Question

曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物，下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线：

已知：①D分子中有2个6元环；

请回答：

（1）化合物A的结构简式___________。A生成B的反应类型___________。

（2）下列说法不正确的是___________。

A.B既能表现碱性又能表现酸性

B.1moC在碱溶液中完全水解最多可以消耗4 molOH^－

C.D与POCl₃的反应还会生成E的一种同分异构体

D.G的分子式为C₁₆H₁₈O₃N₄

（3）写出C→D的化学方程式____________________________________________。

（4）X是比A多2个碳原子的A的同系物，写出符合下列条件的X可能的结构简式：_______________________________________________________。

①¹H-NMR谱显示分子中有3种氢原子，②IR谱显示分子中有苯环与－NH₂相连结构

（5）流程中使用的DMF即N，N-二甲基甲酰胺结构简式为，是常用的有机溶剂。设计以甲醇和氨为主要原料制取DMF的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选)。_____________

Answer

取代反应 AB +CH2(COOH)2→+2H2O

【解析】

甲醇与氨气发生取代反应生成CH3NH2（F），F与E发生取代反应生成，所以有机物E为，根据反应条件，有机物D与POCl3反应生成，所以有机物（D），有机物C与CH2(COOH)2反应生成有机物D，所以有机物C为；有机物B与发生反应生成有机物C，所以有机物B为，有机物A与醋酸反应生成有机物B，所以有机物A为；据以上分析解答。

（1）根据以上分析可知，化合物A的结构简式；

（2）A.有机物B为，含有氨基，显碱性，肽键显中性，没有酸性，选项A错误；

B.1mol有机物C（）在碱溶液中完全水解最多可以消耗2molOH-，选项B错误；

C.D与POCl3的反应生成外，还能生成E的一种同分异构体,选项C正确；

D.根据有机物G的结构简式，其分子式为C16H18O3N4，选项D正确；

答案选AB；

（3）有机物C为与CH2(COOH)2反应生成有机物D，化学方程式：；

（4）有机物A为；X是比A多2个碳原子的A的同系物，X一定含有两个氨基，碳原子数为8的有机物，①1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子，IR谱显示分子中有苯环与—NH2相连结构，满足条件的有机物的结构简式为：；

（5）甲醇氧化为甲醛，接着氧化为甲酸；根据信息，甲醇与氨气反应生成(CH3)2NH，甲酸与(CH3)2NH发生取代生成；合成流程如下：。