Question

惕格酸（C₅H₈O₂，分子中有两个甲基）可用于制备香精，由烃A生成惕格酸苯乙酯的反应如图：

（1）写出物质B的分子式：_____。

（2）写出反应类型：反应①：_____反应；反应⑥：_____反应。

（3）写出反应试剂和反应条件：反应②_____；反应⑤_____。

（4）写出化学反应方程式：反应④_____；反应⑦_____。

（5）如何检验中的溴元素？_____。

（6）写出符合下列条件惕格酸的同分异构体的结构简式：_____。条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。

Answer

加成 取代 NaOH水溶液、加热 Cl2、光照 +H2O +H2O 将该物质和NaOH的水溶液加热，使溴原子转化为溴离子，然后向溶液中加入稀硝酸中和未反应的NaOH，再向溶液中加入硝酸银溶液，如果产生淡黄色沉淀就说明含有溴元素 CH3C(CH3)=CHCOOH

【解析】

根据反应①的产物，倒推A应该是加成前的物质，即2-甲基-1-丁烯，根据反应③的产物，推测B应该是氧化前的醇类物质，即，因此反应②是一个取代反应，用两个羟基取代两个溴原子得到二元醇，根据的分子式可知其分子内有2个不饱和度，1个由羧基提供，另一个只能由碳碳双键提供，结合反应④少一个水，可知其发生了消去反应，最后根据其分子内有2个甲基可知其消去产物为，再来看反应⑥，最后反应⑦要形成一个酯，则D中一定有羟基，故反应⑥是取代反应，醇羟基取代了氯原子，据此来分析本题即可。

（1）根据分析，物质B的结构简式为，因此其分子式为；

（2）反应①是加成反应，反应⑥是取代反应；

（3）反应②是卤代烃的取代反应，因此反应条件为水溶液、加热，反应⑤是氯气的取代，但是取代的是侧链，因此为自由基反应，其条件是氯气、光照；

（4）反应④即醇的消去，方程式为+H2O，而反应⑦是酯化反应，方程式为+H2O；

（5）卤代烃中的卤原子并不是游离的离子，因此不能直接用硝酸银溶液来检验，但是可以先通过水解反应将卤原子变成游离的离子，再进行检验；

（6）首先根据惕格酸的分子式可知其分子内有2个不饱和度，1个由碳碳双键提供，1个由羧基提供，因此分子中无其它不饱和键，再考虑两个甲基的情形，符合条件的结构是CH3C(CH3)=CHCOOH。