Question

已知，水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

已知D的相对分子质量是130。请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为___________，结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为___________________；

（2）B能与新制的Cu(OH)₂发生反应，该反应的化学方程式为：______________________；

（3）写出C结构简式：_________；若只能一次取样，请提出检验C中2种官能团的简要方案：___________；

（4）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_____________；

（a）分子中有6个碳原子在一条直线上；

（b）分子中所含官能团包括羧基和羟基

（5）第④步的反应条件为________；写出E的结构简式________________。

Answer

C4H10O 1﹣丁醇（或正丁醇） 用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键 HOCH2C≡C﹣C≡CCH2COOH、、

HOCH2CH2C≡C﹣C≡C﹣COOH、 浓H2SO4、加热

【解析】

一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该饱和一元醇的化学式为CnH2n+2O，氧元素的质量分数=×100%=21.6%，解得：n=4，且A中只有一个甲基，所以该一元醇是1-丁醇，在铜作催化剂、加热条件下，A被氧气氧化生成B，B为丁醛，根据题干信息，丁醛在氢氧化钠水溶液发生反应生成C，C的结构简式为：CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，C反应生成D，D的相对分子质量是130，则C和氢气发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3，D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E，E的结构简式为：。

(1)通过以上分析知，A的分子式为：C4H10O，结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为1-丁醇；

(2)加热条件下，丁醛和新制氢氧化铜反应生成丁酸钠、氧化亚铜和水，反应方程式为：；

(3)C的结构简式为：，C中含有醛基和碳碳双键，都能和溴水反应，要检验两种官能团，则应先用银氨溶液检验醛基，然后再用溴水检验碳碳双键，检验方法为：用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键；

(4)a．分子中有6个碳原子在一条直线上，则该分子中含有两个碳碳三键；b．分子中含有一个羟基和一个羧基，所以与水杨酸互为同分异构体的结构简式为：HOCH2C≡C-C≡CCH2COOH、、HOCH2CH2C≡C-C≡C-COOH、；

(5)第④步的反应是酯化反应，根据乙酸乙酯的反应条件知，该反应条件是浓硫酸作催化剂、加热，通过以上分析知，E的结构简式为：。