Question

有一烃A，能发生如图所示的一系列转化：

已知两个E分子间可发生缩合反应生成环状化合物C₆H₈O₄，试解答下列问题：

（1）写出A和E的结构简式__、__。

（2）在反应①﹣⑦属于取代反应的有__。

（3）写出下列反应的化学方程式：

反应①__。

反应④__。

反应⑦__。

Answer

CH3CH=CH2 CH3CH(OH)COOH ②⑤ CH3CH=CH2+Cl2CH3CHClCH2Cl +H2CH3CH(OH)COOH nCH2=CHCOOCH3

【解析】

A与氯气反应生成B，由A、B的分子式可知，为加成反应，故A烯烃，B发生水解反应生成C为醇，C发生氧化反应生成D，由H原子数目、及氧原子数目变化可知，应是﹣OH氧化为羰基、﹣COOH，D与氢气发生加成反应生成E，应是羰基被还原为﹣OH，E分子中含有1个﹣OH、1个﹣COOH，两个E分子间可发生缩合反应生成环状化合物C6H8O4，应是脱去2分子水发生酯化反应形成的环酯，故E的分子式为C3H6O3，结合D中含有羰基，故E为CH3CH（OH）COOH，逆推可得，D为、C为CH3CH（OH）CH2OH、B为CH3CHClCH2Cl、A为CH3CH=CH2．E与甲醇发生酯化反应生成F为CH3CH（OH）COOCH3，F发生消去反应生成G为CH2=CHCOOCH3，G发生加聚反应生成高聚物H为，据此解答。

(1)由上述分析可知，A为CH3CH=CH2，E为CH3CH(OH)COOH；

(2)反应①④属于加成反应，反应②⑤属于取代反应，反应③属于氧化反应，反应⑥属于消去反应，反应⑦属于加聚反应；

(3)反应①的方程式为：CH3CH=CH2+Cl2 CH3CHClCH2Cl；

反应④的方程式为： +H2CH3CH（OH）COOH；

反应⑦的方程式为：nCH2=CHCOOCH3。