Question

某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为（C₇H₅NO）。

已知：（苯胺，易被氧化）

完成下列填空：

（1）X的结构简式是______，反应⑤的类型是_________。

（2）反应②③两步能否互换_______（填“能”或“不能”），理由是______。

（3）反应④的化学方程式是____________。

（4）检验B是否完全转化为C的方法是______（选填编号）。

a．定量测熔点                 b．定性酸性高锰酸钾溶液

c．定量银氨溶液               d．定性新制氢氧化铜

Answer

氧化反应 不能 因为还原得到的氨基会被氧化 a c

【解析】

X的相对分子质量为92，相对分子质量为92的某芳香烃X应为C7H8，即甲苯（）；甲苯在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为，F中的甲基被氧化生成G为，然后硝基被还原可得，发生缩聚反应可生成H为；甲苯和氯气发生取代反应生成A，所以A的结构简式为，A生成B，且B能发生催化氧化，则B的结构简式为；B发生催化氧化生成C，所以C的结构简式为；C发生银镜反应生成D，则D为；D酸化后生成E，则E的结构简式为。

（1）根据以上分析可知，X的结构简式是，反应⑤的类型是氧化反应，故答案为：；氧化反应；

（2）如果先将硝基还原为氨基，由于氨基极易被氧化，所以如果将反应②③两步互换，则会导致还原得到的氨基被氧化，所以不能互换，故答案为：不能；因为还原得到的氨基会被氧化；

（3）反应④是氨基和羧基的缩聚反应，所以该反应的化学方程式是，故答案为：；

（4）a．要检验B是否完全转化为C必须通过定量分析的方法，纯净物具有固定的熔点，故正确；

b．要检验B是否完全转化为C必须通过定量分析的方法B中含有醇羟基，C中含有醛基，二者都能被氧化，所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验，故错误；

c．要检验B是否完全转化为C必须通过定量分析的方法，定量测定C能与银氨溶液反应，能判断B是否完全转化为C，故c正确；

d．要检验B是否完全转化为C必须通过定量分析的方法，C能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化，但不能判断B是否完全转化为C，故错误；

ac正确，故答案为：ac。