Question

聚酰胺-66是含有肽键的高分子化合物，常用于生产帐篷、渔网等。可用以下方法合成：

已知：A与E互为同分异构体，完成下列填空：

(1)A→B的反应类型______，A中含氧官能团的名称______

(2)B的结构简式______，D可能的结构简式______

(3)F与氢氧化钠的乙醇溶液共热得到烃I，I的名称______。比I多一个碳原子的同系物，与等物质的量溴反应生成二溴代物的结构简式正确的是______

a.

b.

c.

d.

(4)G和H反应生成聚酰胺-66的化学方程式：______

(5)同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式为______

①含一种官能团  ②能发生银镜反应  ③含甲基且有三种化学环境不同的氢原子

Answer

加成反应 羟基 CH2BrCHBrCH2CH2OH 1，3﹣丁二烯 ac nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2 HOH+(2n-1)H2O HCOOCH(CH3)CH(CH3)OOCH

【解析】

由合成流程图可知，A能与溴发生加成反应，说明A中有不饱和键，B再生成C，C的分子式为C4H7OBr，C在NaOH醇溶液中发生消去反应生成D，D分子中有碳碳双键，D和H2加成得到E（）。A与E互为同分异构体，则A的分子式为C4H8O，有一个碳碳双键，结合E的结构可推测，A是直链结构，结构简式为CH2=CHCH2CH2OH，所以B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D为，E与2分子HCl反应得F，F与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CH2CH2CN，F为ClCH2CH2CH2CH2Cl，NCCH2CH2CH2CH2CN水解得G为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，NCCH2CH2CH2CH2CN与氢气发生加成反应得H为H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2，G和H发生缩聚反应得J聚酰胺-66，据此答题。

(1)根据上面的分析可知，A→B的反应类型为加成反应，A中含氧官能团的名称为羟基；
(2)根据上面的分析可知，B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，D为或；
(3)F为ClCH2CH2CH2CH2Cl，F与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生消去反应得到烃I为CH2=CHCH=CH2，I的名称为1，3-丁二烯，比I多一个碳原子的同系物为CH2=C(CH3)CH=CH2或CH2=CHCH=CHCH3或CH2=CHCH2CH=CH2，与等物质的量溴反应生成二溴代物为、等，故选ac；
(4)G和H反应生成聚酰胺66的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2 HOH+(2n-1)H2O；
(5)G为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，根据条件①含一种官能团，②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸某酯，③含甲基且有三种化学环境不同的氢原子，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为 HCOOCH(CH3)CH(CH3)OOCH。