Question

2010年诺贝尔化学奖获得者赫克、伊智根岸(美)和铃木彰(日)在钯催化交叉偶联反应方面的研究，为化学家提供了更为精确、有效的工具，极大促进了制造复杂化学物质的可能性。已知一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为：

下面是利用钯催化的交叉偶联反应，以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L(相对质量不超过200)的过程，其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。

(1)写出反应的反应类型：④____________  ⑥________________ ；

(2)写出反应需要的无机反应物、反应条件：

①_______________，⑤_________________；

(3)根据要求完成下列两个空格：

用系统命名法给物质A命名：________________；

写出物质L的结构简式：__________________。

(4)写出下列反应的化学方程式：

C→D：_________________________；

F→G：_________________________。

(5)H有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的结构简式：_________。

i. 能发生水解反应       ii. 分子中只含有两个甲基        iii. 不含环状结构

Answer

消去 还原 NaOH水溶液，加热 液溴，铁粉 3-甲基-1-丁烯 +O2+2H2O 2+2H2O

【解析】

根据K的结构为邻位，则溴苯发生消化反应生成I为，I在铁、氯化氢条件下发生还原反应生成J为，J与H发生脱水生成K，则根据K的结构可推知H为，因为F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G，又由H的相对分子质量为100，F为118，G为200，则F在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，2分子F在浓硫酸作用下脱去2分子水发生分子间酯化反应生成G，则F为，G为；烃A与氯气发生加成反应生成B，根据B的相对分子质量141，则烃A的相对分子质量70，分子式为C5H10，B含有2个氯原子，又B(141)发生反应①生成C(104)，由相对分子质量得出B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基，又C催化氧化生成D，D与新制的氢氧化铜反应生成E，E又反应生成F，根据F的结构简式，则C为，D为，E为，B为，A为，据此分析解答。

根据上述分析可知，A为，B为，C为，D为，E为，F为，G为，H为，I为，J为，K为。

(1)根据以上分析，反应④为F()在浓硫酸作用下发生消去反应生成H()，反应⑥为I()在Fe、氯化氢条件下发生还原反应生成J()，故反应④为消去反应；反应⑥为还原反应；

(2)反应①为在氢氧化钠溶液、在加热条件下发生水解反应生成C：，反应⑤为苯在液溴，铁粉作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，故反应①的试剂与条件是NaOH水溶液，加热；反应⑤的试剂和条件是液溴，铁粉；

(3)物质 A为，名称为3-甲基-1-丁烯；根据流程K发生信息反应生成L，则L为；

(4)根据以上分析，C为，D为，C与O2在Cu作催化剂的条件下，加热发生氧化反应产生D，反应的方程式为+O2+2H2O；

F为，G为，F与浓硫酸混合加热，发生酯化反应产生G和水，则F→G的方程式为：2+2H2O；

(5)H为，H的同分异构体符合条件：i.能发生水解反应，说明含有酯基；ii.分子中只含有两个甲基；iii.不含环状结构，所以符合条件的结构简式为：。