Question

具有支链的芳香族化合物是重要的化工原料和合成中间体，以下是由丙烯为原料合成油墨材料DAP-A树脂的流程。

已知：烯烃与氯气在不同条件时，反应类型不同。完成下列填空：

（1）写出⑤的反应类型_____；写出④的反应试剂和反应条件_____。

（2）写出结构简式A_____；B_____。

（3）写出反应的化学方程式。

反应②：_____；

反应④：_____。

（4）写出C在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的结构简式_____；写出一种符合系列要求C的同分异构体的结构简式_____。

①芳香族化合物

②能发生水解

③能与NaHCO₃反应

④苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（5）以乳酸为单体制备的高分子材料聚乳酸具有易生物降解、耐热性好、抗菌、阻燃等特点，用途广泛。请写出以丙烯为原料制备乳酸（2-羟基丙酸）的合成路线_____。

Answer

加聚反应 浓硫酸、加热 CH2=CH-CH2OH +2CH2=CHCH2OH+2H2O CH3-CH=CH2

【解析】

根据DAP-A树脂的结构可推，需要碳碳双键、酯基，因此在合成过程需要原料分别形成-OH和-COOH，如下可推：CH3CH=CH2和在光照条件下发生了取代反应生成了B：C3H5Cl，根据DAP-A树脂的结构Cl取代在了3号碳原子的位置，即C3H5Cl得结构简式为CH2=CHCH2Cl，反应②为水解生成A：CH2=CHCH2OH；C8H10在高锰酸钾溶液得条件下生成了C：C8H10O4，C中含有两个-COOH且含有一个苯环，可推B：，C为，D为，在加聚得反应下生成了高分子DAP-A树脂。

（1）D为利用碳碳双键能加聚反应得性质生成了高分子DAP-A树脂，反应④是酯化反应，反应得条件是浓硫酸、加热；

（2）根据分析可得，A：CH2=CHCH2OH B：；

（3）反应②为CH2=CHCH2Cl水解反应：；

反应④为酯化反应：+2CH2=CHCH2OH+2H2O；

（4）n + nHOCH2CH2OH + （2n-1）H2O；C：，分子式：C8H10O4，，根据信息①芳香族化合物，含有苯环(),②能发生水解,所以含有酯基（），③能与NaHCO3反应,所以含有-COOH（），可推结构、、；

（5）以丙烯为原料，要生成乳酸（2-羟基丙酸），在这个过程中要引入-OH和-COOH,而且领个官能团要在同一个碳原子上合成路线为：

。