Question

存在于茶叶的有机物A，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种。A遇FeCl₃溶液发生显色反应。F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环。它们的转化关系如下图：

（1）有机物A中含氧官能团的名称是_____________________；

（2）写出下列反应的化学方程式

A→B：_______________________________________________________； 

M→N：_______________________________________________________；

（3）A→C的反应类型为________________，E→F的反应类型为_________________1mol A可以和______________mol Br₂ 反应；

（4）某营养物质的主要成分(分子式为C₁₆H₁₄O₃)是由A和一种芳香醇R发生酯化反应成的，则R的含有苯环的同分异构体有________________种（不包括R）；

（5）A→C的过程中还可能有另一种产物C₁，请写出C₁在NaOH水溶液中反应的化学方程式________________________________________。

Answer

羟基、羧基 +NaHCO3+CO2+H2O； CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 加成反应 酯化（取代）反应 3 4 +3NaOH+NaCl+2H2O。

【解析】

A的分子式为C9H8O3，分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，2个取代基处于对位，A遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应，分子中含有羧基-COOH，A的不饱和度为=6，故还含有C=C双键，所以A的结构简式为，X在浓硫酸、加热条件下生成A与M，M的分子式为C2H6O，M为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，N为乙烯，X为，A与碳酸氢钠反应生成B，为，B与Na反应生成D，D为，A与HCl反应生成C，C的分子式为C9H9ClO3，由A与C的分子式可知，发生加成反应，C再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为，E为，F为，据此解答。

(1)由上述分析可知，有机物A为，分子中含有官能团：羟基、碳碳双键、羧基，但含氧官能团有：羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
(2)A→B的反应方程式为：+NaHCO3→+H2O+CO2↑，M→N是乙醇发生选取反应生成乙烯，反应方程式为： CH3CH2OHCH2=CH2+H2O，故答案为：+NaHCO3→+H2O+CO2↑；CH3CH2OHCH2=CH2+H2O ；

(3)A→C是与HCl发生加成反应生成，E→F是发生酯化反应生成，与溴发生反应时，苯环羟基的邻位可以发生取代反应，C=C双键反应加成反应，故1molA可以和3mol Br2反应，故答案为：加成反应，酯化(取代)反应；3；
(4)某营养物质的主要成分(分子式为C16H14O3)是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，故R的分子式为C7H8O，R为苯甲醇，R含有苯环的同分异构体(不包括R)，若含有1个支链为苯甲醚，若含有2个支链为-OH、-CH3，羟基与甲基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有4种，故答案为：4；
(5)A→C的过程中还可能有另一种产物C1，则C1为，C1在NaOH水溶液中反应的化学方程式为+3NaOH+NaCl+2H2O，故答案为：+3NaOH

+NaCl+2H2O。