Question

化合物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：

完成下列填空：

(1)物质A中官能团的名称为__________。

(2)写出反应类型：反应①_____，反应④_________。

(3)反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，写出生成该副产物的化学方程式_________。

(4)若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为_____________。

(5)写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式______________。

①属于芳香族化合物  ②能发生银镜反应　③能发生水解反应　④分子中有5种氢原子

(6)已知：CH₂=CHCH₂OHCH₂=CHCOOH写出以CH₂=CHCH=CH₂、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)．(合成路线常用的表示方法为：A…目标产物)______________。

Answer

羟基、溴原子 取代反应 加成反应 或

【解析】

（1）根据A的结构简式分析含有的官能团；

（2）A中酚羟基中H原子被取代生成B；D中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E；

（3）反应③是取代反应，取代的位置可以是碳碳双键两端任意1个碳原子上的H原子；

（4）羧基中的羟基可以取代苯环上Br原子的位置的H；

（5）属于芳香族化合物，含有苯环；能发生银镜反应，能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，④分子中有5种氢原子，结合I的结构可知，还含有2个﹣CH=CH2，且为对称结构；

（6）利用“逆推法”，的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1，4﹣加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH。

（1）根据A的结构简式，可知含有的含氧官能团为：羟基、溴原子；

（2）对比A、B的结构可知，A中酚羟基中H原子被取代生成B，属于取代反应；对比D、E的结构可知，D中碳碳双键与氢气发生加成反应；

（3）反应③是取代反应，取代的位置可以是碳碳双键两端任意1个碳原子上的H原子，故生成的副产物为，同时生成HBr，反应方程式为：；

（4）反应④是取代反应，是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子，该条件下会取代G中两个Br原子的位置，形成五元环或六元环，其结构简式为：；

（5）I的同分异构体满足：①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，④分子中有5种氢原子，结合I的结构可知，还含有2个﹣CH=CH2，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：或；

（6）根据流程③把原料连接起来，可知的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1，4﹣加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路线流程图为：。