Question

有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：

已知：①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰

②F的结构简式为：

③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

④R-CH=CH₂R-CH₂CH₂OH

请回答下列问题：

(1)A的名称为______________(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是___________。

(2)反应Ⅰ的反应条件是__________。

(3)E的结构简式为_______________________。

(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________。

(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________。

(6)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件：

①能发生银镜反应，②苯环上有两个取代基，③不能水解，遇FeCl₃溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________。

Answer

2－甲基－2－丙醇 酚羟基、醛基 浓硫酸，加热 (CH3)2CHCOOH +2Cl2+2HCl (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O 6

【解析】

A的分子式为C4H10O， A→B是消去反应，所以B是．B→C组成上相当于与水发生加成反应，根据提供的反应信息，C是2－甲基－1－丙醇．C→D是氧化反应，D是2－甲基－1－丙醛，D→E是氧化反应，所以E是2－甲基－1－丙酸．X的分子式为C7H8O，且结合E和F的结构简式可知，X的结构简式为；在光照条件下与氯气按物质的量之比1：2反应，是甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为，Y→Z是水解反应，根据信息③，应该是-CHCl2变成-CHO，则Z的结构简式为，Z→F是酯化反应。

(1)结合以上分析可知,A的结构简式为：，名称为2−甲基−2−丙醇；Z的结构简式为：，所含官能团为酚羟基、醛基；

(2)A为，B为，A→B是消去反应，反应Ⅰ的反应条件是浓硫酸、加热；C是，D是，所以C→D是在铜作催化剂条件下发生的氧化反应；

(3)结合以上分析可知，E的结构简式为；

(4)在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是甲基中的2个H被Cl取代生成 ，反应Ⅴ的化学方程式：；

(5)D是(CH3)2CHCHO，在氢氧化铜悬浊液中加热发生氧化反应，反应IV中的化学方程式：

+2Cu(OH)2+Cu2O+2H2O；

(6)Z的结构简式为，W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，W分子式为C8H8O2，W的同分异构体中满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上有两个取代基，可以3种位置；③不能水解,遇FeCl3溶液不显色，没有酯基、酚羟基。满足条件的结构有：苯环上分别连有−CHO和−CH2OH，结构有3种。苯环上分别连有−CHO和−OCH3，结构有3种，共计有6种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构为：。