Question

化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶（N）的合成路线。

注：天然橡胶可以看作异戊二烯的聚合物。

(1)A的化学式为是_______________。

(2)写出反应类型。DE_____________；F天然橡胶_____________。

(3)写出反应条件。DE_____________；GH_____________。

(4)写出BC化学反应方程式： __________________________________________；

(5)写出E+F N化学反应方程式：________________________________________。

(6)H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体共有_________种。

Answer

C4H6O 消除反应 加聚反应 浓硫酸、加热 氢氧化钠溶液、加热 5

【解析】

采用逆向合成法，根据M的结构简式可知C为：，B与乙二醇反应生成C，则B的结构简式为：，A通过①银镜反应、②与H+反应生成B，则A的结构简式为：；A与氢气发生加成反应生成D，A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应，根据D一定条件下能够生成E可知，D为；又F能够生成天然橡胶，则F的结构简式为：，根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N的化学方程式为：，根据以上分析解答。

（1）根据分析可知，A的结构简式为：，所以A的化学式为C4H6O；

（2）D为，D通过消去反应生成E；F为，异戊二烯通过加聚反应生成异戊二烯(天然橡胶)，故答案为：消去反应；加聚反应；

（3）D为，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E，根据G、H的结构式，则G在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成H，故答案为：浓硫酸、加热；氢氧化钠的水溶液、加热；

（4）B为，B与乙二醇反应生成的化学方程式为：；

（5）E与F反应的化学方程式为：；

（6）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体的结构简式有：HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2−CH=CH2、HCOOCH=CH−CH3、CH3COOCH=CH2、CH2=CH−COOCH3，共5种。