Question

肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料．实验室用下列反应制取肉桂酸．

CH₃COOH

药品物理常数

	苯甲醛	乙酸酐	肉桂酸	乙酸
溶解度（25℃，g/100g水）	0.3	遇热水水解	0.04	互溶
沸点（℃）	179.6	138.6	300	118

填空：

合成：反应装置如图所示．向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、苯甲醛和乙酸酐，振荡使之混合均匀．  在150～170℃加热1小时，保持微沸状态．

（1）空气冷凝管的作用是__．

（2）该装置的加热方法是__．加热回流要控制反应呈微沸状态，如果剧烈沸腾，会导致肉桂酸产率降低，可能的原因是______．

（3）不能用醋酸钠晶体（CH₃COONa•3H₂O）的原因是______．

粗品精制：将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，进行下列操作：

反应混合物肉桂酸晶体

（4）加饱和Na₂CO₃溶液除了转化醋酸，主要目的是_______．

（5）操作I是__；若所得肉桂酸晶体中仍然有杂质，欲提高纯度可以进行的操作是__（均填操作名称）．

（6）设计实验方案检验产品中是否含有苯甲醛_______．

Answer

使反应物冷凝回流 空气浴（或油浴） 乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡左移 乙酸酐遇热水水解 将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶解于水 冷却结晶 重结晶 取样，加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛，或加入用新制氢氧化铜悬浊液，若出现砖红色沉淀，说明含有苯甲醛．

【解析】

(1)根据表中各物质的沸点分析解答；

(2)根据反应条件为150～170℃，选择加热方法；根据表中各物质的沸点结合反应的方程式分析解答；

(3)根据乙酸酐遇热水水解分析解答；

(4)根据肉桂酸难溶于水，而肉桂酸钠易溶于水分析解答；

(5)根据使肉桂酸从溶液中析出一般方法和物质的分离提纯的方法分析解答；

(6)检验产品中是否含有苯甲醛，可以通过加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液的方法检验。

(1)该反应在150～170℃的条件下进行，根据表中各物质的沸点可知，反应物在该条件下易挥发，所以空气冷凝管的作用是使反应物冷凝回流，提高反应物的利用率，故答案为：使反应物冷凝回流；

(2)由于该反应的条件为150～170℃，可以用空气浴(或油浴)控制，在150～170℃时乙酸酐易挥发，如果剧烈沸腾，乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡逆向移动，肉桂酸产率降低，故答案为：空气浴(或油浴)；乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡左移；

(3)乙酸酐遇热水易水解，所以反应中不能有水，醋酸钠晶体(CH3COONa•3H2O)参加反应会有水，使乙酸酐水解，故答案为：乙酸酐遇热水水解；

(4)根据表格数据，肉桂酸难溶于水，而肉桂酸钠易溶于水，加入饱和Na2CO3溶液可以将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶解于水，便于物质的分离提纯，故答案为：将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶解于水；

(5)根据流程图，要使肉桂酸从溶液中充分析出，要冷却结晶，故操作Ⅰ为冷却结晶，提高肉桂酸的纯度可以进行重结晶，故答案为：冷却结晶；重结晶；

(6)苯甲醛中有醛基，检验产品中是否含有苯甲醛，可以通过加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液的方法检验，操作为：取样，加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(或加入用新制氢氧化铜悬浊液，若出现砖红色沉淀，说明含有苯甲醛)，故答案为：取样，加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(或加入用新制氢氧化铜悬浊液，若出现砖红色沉淀，说明含有苯甲醛)。