Question

3-羟基丁酸(3-hydroxybutyrate)也称为β-羟基丁酸(beta-hydroxybutyrate)，在工业中可用于合成可生物降解的塑料，如聚(3-羟基丁酸）。

已知：i. 共轭二烯烃(如异戊二烯)与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物：

ii.

iii. 步骤②只有一种产物；E的结构中含有甲基

(1)A分子结构简式 _______；理论上B也可以由1，3-丁二烯与烃F来合成，则F的名称（系统命名法）：_________；C中含有的官能团是_______(用符号表示)。

(2)写出反应类型：②_____________， ④_____________。

(3)PHB______(填“有”或“无”)固定熔沸点；它与E______（填“互为”或“不互为”）同分异构体。下列有机物具有类似共轭二烯烃性质的是__________(填序号)；

a.                 b.

c.           d.

(4)写出反应⑤的化学方程式________。

Answer

2-丁炔 、-COOH 氧化 缩聚 无 不互为 bd CH3CH(OH)CH2COOHCH3CH=CHCOOH+H2O

【解析】

由转化关系可知，B发生信息ii反应生成C，C与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得C为CH3COCH2COOH，A与CH≡CH发生信息i反应生成B，则B为，A为。3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生消去反应生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH发生加聚反应得到E，故E为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为，据此解答。

根据上述分析可知：A为，B为，C为CH3COCH2COOH，E为，PHB为。

(1)由上述分析可知，A为，B为，可以由1，3-丁二烯与CH3C≡CCH3通过加成反应合成，所以F为CH3C≡CCH3，F的名称2-丁炔；C为CH3COCH2COOH，含有的官能团是、-COOH；

(2)反应②B：与酸性KMnO4溶液反应产生C：CH3COCH2COOH，所以反应类型属于氧化反应，反应④是CH3CH(OH)CH2COOH与浓硫酸共热发生反应产生PHB：，同时产生H2O，反应类型为缩聚反应；

(3)PHB为混合物，没有固定的熔点；PHB与E都属于高聚物，但n值不同，二者不是同分异构体；碳碳双键双键通过碳碳单键连接，具有类似共轭二烯烃性质。

a．苯中不含不饱和键，不具有类似共轭二烯烃性质，a不符合题意；

b．中存在碳碳双键通过碳碳单键连接，具有类似共轭二烯烃性质，b符合题意；

c．中不存在碳碳双键通过碳碳单键连接，不具有类似共轭二烯烃性质，c不符合题意；

d．中存在碳碳双键通过碳碳单键连接，具有类似共轭二烯烃性质，d符合题意；

故合理选项是bd；

(4)反应⑤为3-羟基丁酸与浓硫酸混合加热发生消去反应产生CH3CH=CHCOOH和水，反应方程式为：CH3CH(OH)CH2COOHCH3CH=CHCOOH+H2O。