Question

碳碳双键在酸性高锰酸钾溶液中发生断键氧化过程：
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完成下列填空：

(1)月桂烯是一种常见香料，其结构如图所示。

①月桂烯与等物质的量的Br₂发生加成反应，可以得到______种产物。

②月桂烯与酸性高锰酸钾溶液反应时可生成多种有机产物，其中碳原子数最多的一种产物的结构简式为______。

③金刚烷（见图）是月桂烯的一种同分异构体，其一氯代物有______种。

(2)烃X在酸性高锰酸钾溶液中生成等物质的量的丙酮（CH₃COCH₃）与羧酸Y（C₅H₁₀O₂），且Y中仅含两种不同化学环境的氢原子，则Y的结构简式是______，X的系统命名为______。

(3)化学式为C₈H₁₂的烃Z，在酸性高锰酸钾溶液中生成CH₃COCH₂COOH，写出Z可能的结构简式：______。

Answer

4 2 (CH3)3CCOOH 2，4，4﹣三甲基﹣2﹣戊烯 、

【解析】

(1)①分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示，1分子物质与1分子Br2加成时，可以在①②③的位置上发生加成，1分子Br2也可在①②发生1，4加成反应；

②双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，若不饱和C原子含有H原子，则被氧化生成羧酸，即断键处的碳原子都被氧化成为羧基，若不饱和C原子没有H原子，则断键处的碳原子都被氧化成为酮羰基；

③分子中含2种位置的H，由此可得出一氯代物的种类；

(2)羧酸Y（C5H10O2）中仅含两种不同化学环境的氢原子，则结构简式为(CH3)3CCOOH；烃X在酸性高锰酸钾溶液中生成等物质的量的丙酮（CH3COCH3）与羧酸(CH3)3CCOOH，由此可得出烃X的结构简式；

(3)化学式为C8H12的烃Z，在酸性高锰酸钾溶液中生成CH3COCH2COOH，说明1分子C8H12得到2分子CH3COCH2COOH，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，若不饱和C原子含有H原子，则被氧化生成羧酸，即断键处的碳原子都被氧化成为羧基，若不饱和C原子没有H原子，则断键处的碳原子都被氧化成为酮羰基，生成酮，由此可得Z可能的结构简式。

(1)①分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示，1分子物质与1分子Br2加成时，可以在①②③的位置上发生加成，1分子Br2也可在①②发生1，4加成反应，故所得产物共有4种，故答案为：4；

②双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，若不饱和C原子含有H原子，则被氧化生成羧酸，即断键处的碳原子都被氧化成为羧基，若不饱和C原子没有H原子，则断键处的碳原子都被氧化成为酮羰基，生成酮，所以月桂烯与酸性高锰酸钾溶液反应时碳原子数最多的一种产物的结构简式为，故答案为：；

③分子中含2种位置的H，则一氯代物有2种，故答案为：2；

(2)羧酸Y（C5H10O2）中仅含两种不同化学环境的氢原子，则结构简式为(CH3)3CCOOH；烃X在酸性高锰酸钾溶液中生成等物质的量的丙酮（CH3COCH3）与羧酸(CH3)3CCOOH，则烃X为(CH3)2C=CH﹣C(CH3)3，名称为2，4，4﹣三甲基﹣2﹣戊烯，

故答案为：(CH3)3CCOOH；2，4，4﹣三甲基﹣2﹣戊烯；

(3)化学式为C8H12的烃Z，在酸性高锰酸钾溶液中生成CH3COCH2COOH，说明1分子C8H12得到2分子CH3COCH2COOH，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，若不饱和C原子含有H原子，则被氧化生成羧酸，即断键处的碳原子都被氧化成为羧基，若不饱和C原子没有H原子，则断键处的碳原子都被氧化成为酮羰基，生成酮，则Z可能的结构简式：、 ，故答案为：、 。