Question

有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如图：

已知：

①

②(R=—CH₃或—H)

③

回答下列问题：

（1）生成A的反应类型是___。

（2）F中含氧官能团的名称是___，试剂a的结构简式为___。

（3）写出由A生成B的化学方程式：___。

（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：___。

（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是___（填字母序号）。

a．NaHCO₃    b．NaOH     c．Na₂CO₃

（6）肉桂酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的任意一种的结构简式___。

a．苯环上有三个取代基；

b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4molAg；

c．苯环上有两种不同化学环境氢原子

Answer

取代反应（或硝化反应） 醛基 +Br2+HBr +CH2=CHCH2OH+H2O a 或

【解析】

甲苯发生硝化反应生成A，A结构简式为，A和溴发生取代反应生成B，根据最终产物知，A中苯环上甲基邻位H原子被溴取代生成B，B结构简式为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C为，C和NaOH的水溶液发生取代反应然后酸化生成D，D结构简式为，根据信息①知，D发生还原反应生成E，E结构简式为，E和碳酸氢钠反应生，则试剂d为NaHCO3，
根据信息③知，F为，F和a反应生成肉桂酸，a为，肉桂酸和b反应生成G，b为醇，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，b结构简式为CH2=CHCH2OH，G结构简式为，

（1）通过以上分析知，甲苯发生取代反应生成A，所以反应类型是取代反应，故答案为：取代反应（或硝化反应）；

（2）通过以上分析知，F为，官能团名称是醛基，a结构简式为，故答案为：醛基；；

（3）A结构简式为，A和溴发生取代反应生成B，B结构简式为，反应方程式为，故答案为：；

（4）肉桂酸和丙烯醇发生酯化反应生成G，反应方程式为，故答案为：；

（5）酚羟基和羧基都能和NaOH、碳酸钠反应，但酚羟基不能和碳酸氢钠反应、羧基能和碳酸氢钠反应，故选a；

（6）肉桂酸同分异构体符合下列条件：a．苯环上有三个取代基；b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag说明含有两个醛基；c．苯环上有两种不同化学环境氢原子，说明含有两种类型的氢原子；符合条件的同分异构体有，故答案为：。