Question

莫沙朵林F是一种镇痛药，可通过木聚糖A按以下路线合成：

（1）有机物B中官能团的名称为____________________。有机物C中的碳碳双键如何检验____________________。

（2）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式__________________________。

Ⅰ.存在四种不同化学环境的氢原子；    

Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；

Ⅲ.能与FeCl₃溶液发生显色反应。

（3）已知E+X→F为加成反应，写出该反应的化学方程式______________________________。

（4）已知：。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示,并注明反应条件）。_____________

合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂。

Answer

醛基、羟基 取少量C于试管中，先加入银氨溶液，加热，然后酸化后滴入溴水，震荡，溶液褪色，证明含有碳碳双键 或 +O=C=N→

【解析】

(1)化合物B中含氧官能团为醛基和羟基；可以用溴水检验碳碳双键，但溴水可以氧化醛基，应先用银氨溶液氧化醛基后再用溴水检验；

(2)E的不饱和度为5，E的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基(-OOCH)，存在四种不同化学环境的氢原子，-OH与-OOCH处于对位，另外还有2个-CH3，分别与-OH相邻，或者分别为-OOCH相邻；

(3)已知E+X→F为加成反应，对比E与F的结构可知X为O=C=N-CH3；

(4)发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成。

(1)化合物B中含氧官能团为醛基和羟基；检验C中碳碳双键方法为：取少量C于试管中，先加入银氨溶液，加热，然后酸化后滴入溴水，振荡，溶液褪色，证明含有碳碳双键，故答案为：醛基、羟基；取少量C于试管中，先加入银氨溶液，加热，然后酸化后滴入溴水，振荡，溶液褪色，证明含有碳碳双键；

(2)E的不饱和度为5，E的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基(−OOCH)，存在四种不同化学环境的氢原子，−OH与−OOCH处于对位，另外还有2个−CH3，分别与−OH相邻，或者分别为−OOCH相邻，符合条件的同分异构体结构简式为：，故答案为：；

(3)已知E+X→F为加成反应，对比E与F的结构可知X为O=C=N−CH3，该反应的化学方程式为：，故答案为：；

(4)发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成，合成路线流程图为：，故答案为：。