Question

用琥珀酸酐法制备了DEN人工抗原及抗体．如图是1，3﹣丁二烯合成琥珀酸酐的流程：

1,3丁二烯C₄H₆Br₂ABC

完成下列填空：

（1）写出反应试剂和反应条件．反应①______；反应②______．

（2）比1，3﹣丁二烯多一个C并且含1个甲基的同系物有______种．

（3）写出A和C的结构简式．A______；C______．

（4）写出B和C反应生成高分子化合物的化学方程式______．

（5）设计一条由1，3﹣丁二烯为原料制备的合成路线．（无机试剂可以任选）_____

（合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物）

Answer

溴水或溴的四氯化碳溶液 氢气、催化剂、加热 2 BrCH2CH2CH2CH2Br HOOCCH2CH2COOH nHOCH2CH2CH2CH2OH+nHOOCCH2CH2COOH+2nH2O 1,3丁二烯BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHNaOOCCH=CHCOONaHOOCCH=CHCOOH

【解析】

根据各物质的转化关系结合分子式C4H6Br2，可知1，3﹣丁二烯与溴发生1，4﹣加成，得C4H6Br2为 BrCH2CH2CH2CH2Br，与氢气加成得A为BrCH2CH2CH2CH2Br，A发生碱性水解得B为HOCH2CH2CH2CH2OH，B发生催化氧化得C为HOOCCH2CH2COOH，C发生分子内脱水得琥珀酸酐，由1，3﹣丁二烯为原料制备，可以用与溴发生1，4﹣加成再碱性水解得HOCH2CH＝CHCH2OH，用HOCH2CH＝CHCH2OH与溴化氢加成得HOCH2CH2CHBrCH2OH，再将HOCH2CH2CHBrCH2OH氧化成HOOCCH2CHBrCOOH，将在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得NaOOCCH＝CHCOONa，酸化后再分子脱水形成酸酐再发生加聚反应得产品，据此答题。

(1)根据上面的分析可知，反应①的试剂和反应条件为水或溴的四氯化碳溶液，反应②的试剂和反应条件为氢气，催化剂，加热；

(2)比1，3﹣丁二烯多一个C并且含1个甲基的同系物为CH2＝CH2CH＝CHCH3、CH2＝CH2C(CH3)＝CH2，所以有2种；

(3)根据上面的分析可知，A为BrCH2CH2CH2CH2Br，C为HOOCCH2CH2COOH；

(4)丁二酸和丁二醇发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式为nHOCH2CH2CH2CH2OH+nHOOCCH2CH2COOH+2nH2O；

(5)由1，3﹣丁二烯为原料制备，可以用与溴发生1，4﹣加成再碱性水解得HOCH2CH＝CHCH2OH，用HOCH2CH＝CHCH2OH与溴化氢加成得HOCH2CH2CHBrCH2OH，再将HOCH2CH2CHBrCH2OH氧化成HOOCCH2CHBrCOOH，将在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得NaOOCCH＝CHCOONa，酸化后再分子脱水形成酸酐再发生加聚反应得产品，合成路线为。