Question

链状有机物A是一种食用型香精，在一定条件下有如变化：

已知：(i)

(ii)A和G互为同分异构体，A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，B和F中所含官能团的类型相同。

完成下列填空：

(1)F的分子式为___________。CD的试剂和条件是________________。

(2)A的结构简式为_______________。 BH的反应类型是_____________。

(3)I中所有碳原子均在一条直线上，H转化为I的化学方程式为_______________。

(4)X是A的一种同分异构体，1 mol X 在HIO₄加热条件下完全反应，可以生成1 mol无支链的有机物，则X的结构简式为________________。

Answer

C2H6O 银氨溶液，水浴加热（或新制氢氧化铜悬浊液，加热） 取代反应 +2NaOH CH3-C≡C-CH3+2NaBr+2H2O

【解析】

根据信息反应(i)，B生成C，说明B分子对称，又A生成B，则A与B碳原子数相同，A和G互为同分异构体，A不能使Br2的CCl4溶液褪色，所以A含有4个碳原子，不含碳碳双键，所以B也含4个碳原子，则B为，A为，B与HBr发生取代反应生成H，则H为，H生成I，I中所有碳原子均在一条直线上，则I为CH3-C≡C-CH3，又B发生信息反应(i)生成C，则C为CH3CHO，C与银氨溶液反应在水浴加热的条件下生成D，D再酸化生成E，则E为CH3COOH，由E与F在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成G，则F为醇，C发生还原反应生成F为CH3CH2OH，G为CH3COOCH2CH3，据此分析解答。

根据上述分析可知：A为，B为，C为CH3CHO，D为CH3COONH4，E为CH3COOH，F为CH3CH2OH，G为CH3COOCH2CH3。

(1)根据以上分析，F为CH3CH2OH，分子式为C2H6O；C为CH3CHO，分子中含有醛基，与银氨溶液在水浴加热条件下发生氧化反应产生D：CH3COONH4，所以C生成D的反应试剂与条件是银氨溶液，水浴加热；

(2)根据以上分析，A的结构简式为，B为，B与HBr发生取代反应生成H：，所以B生成H的反应类型为取代反应；

(3) I为CH3-C≡C-CH3，则H转化为I的化学方程式为+2NaOH CH3-C≡C-CH3+2NaBr+2H2O；

(4)X是A的一种同分异构体，则分子式为C4H8O2，1 molX在HIO4加热条件下完全反应，可以生成1mol无支链的有机物，则X为环状结构，则X的结构简式为。