Question

2015年诺贝尔奖获得者屠呦呦提取的抗疟新药青蒿素的结构简式，用键线式表示如图。

(1)青蒿素的分子式为________________________。

(2)为了引入过氧基，需要在有机合成中引入羟基，引入羟基的反应类型有_____。(选填编号)

①取代　　 ②加成 　　③消去　　 ④酯化　　 ⑤还原

(3)天然香草醛()可用于合成青蒿素，合成天然香草醛的反应如下：

(4)步骤①③的作用是_________________________________________________________________________________。

(5)C₈H₁₀O₃的结构简式：__________________________________________________________。

(6)C与这种天然香草醛互为同分异构体，写出符合下列条件的C的一种结构简式_________________。

①有苯环；②能水解；③能发生银镜反应；④遇FeCl₃溶液发生显色反应。

(7)苄基乙醛是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图（无机试剂任用）。____________________

已知：羰基α－H可发生反应：

Answer

C15H22O5 ①②⑤ 保护酚羟基，避免被氧化

【解析】

(1)根据青蒿素的结构简式可知其分子式；

(2)在有机合成中引入羟基，可以通过卤代烃的取代、醛与氢气的加成也是还原等方法，不能通过酯化和消去反应得到；

根据C8H10O3的分子式中知，其不饱和度为4，根据的结构可知C8H10O3中有苯环结构，所以C8H10O3中除了苯环外其它都是单键，所以C8H10O3的结构简式为，与氢氧化钠反应生成A为，A发生催化氧化生成B为，B再酸化得，据此回答题 (4)、(5)、(6)；

(7)由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛可以用氯乙烷碱性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛与苯甲醛在碱性条件下发生信息中的反应得苯丙烯醛，再与氢气催化加成即可得到苄基乙醛。

(1)根据青蒿素的结构简式可知其分子式为C15H22O5；

(2)在有机合成中引入羟基，可以通过卤代烃的取代、醛与氢气的加成也是还原等方法，不能通过酯化和消去反应得到，故选①②⑤；

根据C8H10O3的分子式中知，其不饱和度为4，根据的结构可知C8H10O3中有苯环结构，所以C8H10O3中除了苯环外其它都是单键，所以C8H10O3的结构简式为，与氢氧化钠反应生成A为，A发生催化氧化生成B为，B再酸化得；

(4)根据上面的分析可知，步骤①③的作用是保护酚羟基，避免被氧化；

(5)C8H10O3的结构简式为；

(6)根据条件①有苯环；②能水解；③能发生银镜反应，说明有醛基；④遇FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的天然香草醛的同分异构体的结构简式为 (其中之一)；

(7)由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛可以用氯乙烷碱性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛与苯甲醛在碱性条件下发生信息中的反应得苯丙烯醛，再与氢气催化加成即可得到苄基乙醛，合成路线为。