Question

立方烷(  )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为______________，E的结构简式为______________。

(2)③的反应类型为______________，⑤的反应类型为______________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为_______________；反应3可用的试剂为________。

(4)在合成I物质的路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。

(5)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

Answer

取代反应 消去反应 Cl2/光照 ＋NaOH＋NaCl O2/Cu G和H 3

【解析】

A发生取代反应生成B，B消去反应生成C，C应为，C发生取代反应生成D，E生成F，根据F和D的结构简式知，D发生加成反应生成E，E为，E发生消去反应生成F，F发生加成反应生成G，G发生加成反应生成H，H发生反应生成I，再结合问题分析解答。

A发生取代反应生成B，B消去反应生成C，C发生取代反应生成D，E生成F，根据F和D的结构简式知，D发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，F发生加成反应生成G，G发生加成反应生成H，H发生反应生成I，

(1)根据B和D结构简式的差异性知，C的结构简式为，根据F和D的结构简式知，D发生加成反应生成E，E的结构简式为；

(2)通过以上分析中，③的反应类型为取代反应，⑤的反应类型为消去反应；

(3)环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y，Y为，在铜作催化剂加热条件下发生氧化反应生成，所以反应I的试剂和条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为＋NaOH＋NaCl，反应3可用的试剂为O2/Cu；

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是G和H；

(5)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，两个H原子可能是相邻、同一面的对角线顶点上、通过体心的对角线顶点上，所以其可能的结构有3种。