Question

某药物合成中间体F制备路线如下：

已知：RCHO＋R’CH₂NO₂＋H₂O

(1)有机物A结构中含氧官能团的名称是__________________.

(2)反应②中除B外，还需要的反应物和反应条件是___________________

(3)有机物D的结构简式为_____________________，反应③中1摩尔D需要___摩尔H₂才能转化为E

(4)反应④的反应物很多种同分异构体，请写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式_____________。

a.结构中含4种化学环境不同的氢原子

b.能发生银镜反应

c.能和氢氧化钠溶液反应

(5)已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_____________。

Answer

酚羟基、醛基、醚键 CH3OH、浓硫酸、加热 4

【解析】

(1)根据A的结构简式可知A中所含有的含氧官能团；

(2)比较B和C的结构可知，反应②为B与甲醇生成醚的反应，应该在浓硫酸加热的条件下进行；

(3)比较C和E的结构可知，D的结构简式为，在D中碳碳双键可与氢气加成，硝基能被氢气还原成氨基，据此答题；

(4)根据条件①结构中含4种化学环境不同的氢原子，即有4种位置的氢原子，②能发生银镜反应，说明有醛基，③能和氢氧化钠溶液反应，说明有羧基或酯基或酚羟基，结合  可写出同分异构体的结构；

(5)被氧化可生成，与硝酸发生取代反应生成，被还原生成，进而发生缩聚反应可生成。

(1)根据A的结构简式可知A中所含有的含氧官能团为酚羟基、醛基、醚键，故答案为：酚羟基、醛基、醚键；

(2)比较B和C的结构可知，反应②为B与甲醇生成醚的反应，应该在浓硫酸加热的条件下进行，故答案为：CH3OH、浓硫酸、加热；

(3)比较C和E的结构可知，D的结构简式为，在1molD中碳碳双键可与1mol氢气加成，硝基能被氢气还原成氨基，可消耗3mol氢气，所以共消耗4mol氢气，故答案为：；4；

(4)根据条件①结构中含4种化学环境不同的氢原子，即有4种位置的氢原子，②能发生银镜反应，说明有醛基，③能和氢氧化钠溶液反应，说明有羧基或酯基或酚羟基，结合  可知，符合条件的同分异构体的结构为，故答案为：；

(5)被氧化可生成，与硝酸发生取代反应生成，被还原生成，进而发生缩聚反应可生成，可设计合成路线流程图为，故答案为：。