Question

阿克他利M（）是一种抗风湿性关节炎药物，其合成路线如下：

（1）反应1的类型为______________________________。

（2）反应2的试剂为______________________________。

（3）写出的所有含苯环结构的同分异构体的结构简式______________。

（4）写出由对硝基苯乙酸（）得到对硝基苯乙酸乙酯的试剂和条件______。

（5）A的分子式为C₇H₈，写出由A合成苯甲醛的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：）

_________________________________________________________。

Answer

取代反应 浓硫酸、浓硝酸 乙醇、浓硫酸、加热

【解析】

由题目信息可知，A分子式为C7H8，即A为甲基苯，经过高温或光照条件，发生取代反应生成，继续发生取代反应，生成 ，在浓硫酸环境下与浓硝酸反应发生对位取代，继续水解产生对硝基苯乙酸，最后经过二步反应得到目标产物。

（1）反应1为-CN取代-Cl，属于取代反应；

（2）反应2为苯环上的硝基取代反应，反应条件为浓硫酸、浓硝酸，加热。

（3）的所有含苯环结构的同分异构体，即取代基氯原子和甲基位置改变，结构简式为；

（4）得到对硝基苯乙酸乙酯，是与乙醇发生的酯化反应，试剂和条件为乙醇、浓硫酸、加热；

（5）A为甲基苯，根据逆推法原理，苯甲醛可以由苯乙醇氧化得到，苯甲醇可以通过氯代物与氢氧化钠水溶液取代得到，而氯代物可以通过光照或高温得到，故反应流程为 。