Question

环己酮是工业上主要用作有机合成的原料溶剂，可由最简单芳香烃A经如图流程制得：

回答下列问题：

（1）反应①的反应类型为___反应，③的反应类型为___。

（2）反应④所用的试剂为___。

（3）A的同系物（C₈H₁₀）所有可能的结构简式为___。

（4）环己酮的还原产物能与乙酸产生乙酸乙酯，请写出产生酯的条件：___。

（5）写出A的相邻同系物合成的合成路线___。

合成路线的常用表示方式为：AB……目标产物。

Answer

加成 取代 Cu/O2加热 、、、 浓硫酸，加热 。

【解析】

最简单的芳香烃为，与氢气加成生成，与Br2在光照条件下发生取代反应，根据环己酮的结构简式可知取代产物为，在氢氧化钠醇溶液加热条件发生取代反应生成，之后羟基被催化氧化生成环己酮。

（1）反应①为苯环的加成反应；反应③为卤代烃的取代反应；

（2）反应④为羟基的催化氧化，需要Cu/O2加热；

（3）A为，其同系物分子式为C8H10，则可能是苯环上有一个乙基，或两个甲基，所有可能的结构简式为、、、；

（4）根据题意可知环己酮可以还原生成乙醇，乙醇在浓硫酸加热的条件下可以与乙酸反应生成酯；

（5）A的相邻同系物为，可以在光照条件与卤族单质发生取代反应，之后卤原子发生取代反应生成苯甲醇，之后再进行苯环的加成生成，所以合成路线为：。