Question

碳酸二甲酯（简称DMC）是油漆、胶粘剂行业的环保型绿色溶剂。DMC的合成方法很多，如以乙烯为原料，与甲醇进行酯交换的合成路线如下：

已知一定条件下，DMC也能发生酯交换反应：

（1）写出A物质的一种同分异构体的名称：_________；

（2）写出C的结构简式：_________；A与CO₂的反应类型是_________；

（3）写出DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式：____________________;

（4）苯酚与DMC的反应因反应物用量不同，也可得到化合物F, 写出F的结构简式：_____；

（5）参照物质B的合成路线，设计一条由2－氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线（注明必要的反应条件） ____________。

合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物

Answer

乙醛 加成反应 CH3OOCOOCH3 + 2NaOH Na2CO3 + 2CH3OH

【解析】

由合成流程可知，乙烯与氧气发生加成反应生成环氧乙烷，环氧乙烷与二氧化碳发生加成反应生成B，B与甲醇进行酯交换生成与C，则C为HOCH2CH2OH；苯酚与DMC发生酯交换反应生成E为CH3OH。（5）中2-氯丙烷发生消去反应生成丙烯，然后与氧气反应生成，最后与二氧化碳反应生成。

由合成流程可知，乙烯与氧气发生加成反应生成环氧乙烷，环氧乙烷与二氧化碳发生加成反应生成B，B与甲醇进行酯交换生成与C，则C为HOCH2CH2OH．苯酚与DMC发生酯交换反应生成E为CH3OH。

（1）A物质的一种同分异构体为CH3CHO，名称是乙醛，故答案为：乙醛；

（2）根据上述分析知C的结构简式：HOCH2CH2OH，A与CO2的反应生成一种产物，二氧化碳中1个C=O生成C-O，则反应类型是加成反应，故答案为：HOCH2CH2OH；加成反应；

（3）DMC与足量NaOH溶液，水解得到碳酸与乙醇，碳酸与氢氧化钠反应生成碳酸钠，反应的化学方程式：CH3OOCOOCH3 + 2NaOH Na2CO3 + 2CH3OH，故答案为：CH3OOCOOCH3 + 2NaOH Na2CO3 + 2CH3OH；

（4）由题给信息知，酯交换反应为酯中的烃基被取代，苯酚与DMC的反应因反应物用量不同，也可得到化合物F，则F的结构简式：，故答案为：；

（5）2-氯丙烷发生消去反应生成丙烯，然后与氧气反应生成，最后与二氧化碳反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：。