Question

食品防腐剂J 的合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）A 属于芳香烃，其结构简式是_____，H 的结构简式是_______。

（2） 反应②、③中试剂 ii 和试剂 iii 依次是_______。（填序号）

a 高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液 b 氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液

（3）J 有多种同分异构体：其中符合下列条件的同分异构体有_______种，写出符合下列条件、且核磁共振氢谱有 6 组峰的同分异构体的结构简式：_______。

a 为苯的二元取代物，且遇 FeCl₃ 溶液显紫色

b 与J 具有相同的官能团，且能发生银镜反应

（4）以 A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷（），写出合成路线_____（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

例如：由氯乙烷制备 1,2-二溴乙烷的合成路线：CH₃CH₂ClCH₂CH₂CH₂BrCH₂Br

Answer

a 6 、

【解析】

分析流程，突破口为F(C7H7Cl)，A为芳香烃，在Cl2/FeCl3条件下发生苯环上的卤代生成F，则A应为C7H8，所以A为，F为，J中含有酯基，为羧基与羟基反应而来，表明流程中反应会生成羧基，则试剂ii为酸性高锰酸钾溶液，甲基被反应为羧基，则G为，J中含有酚羟基，应由Cl为-OH取代得到，则试iii为氢氧化钠溶液，则H为，经过酸化，得到I，则I为，以此解答本题。

（1）由上述分析可知，A为；H的结构简式为；

（2）由上述分析，反应②、③中试剂ii和试剂iii依次是酸性高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液，故答案为：a；

（3）J为：，有多种同分异构体，其中符合a．为苯的二元取代物，遇 FeCl3 溶液显紫色，说明含有酚羟基，b．与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应，说明含有醛基，符合结构的同分异构体有：、、、、、，共有6种；其中核磁共振氢谱有 6 组峰的同分异构体为：、；

（4）A为：，以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷( )，根据结构简式可知，需要将苯基转化为环己烷基，目标产物中含有碳碳双键，可通过消去反应生成，可考虑如下流程：。