Question

1－乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。实验室制备1－乙氧基萘的过程如下：

已知：1－萘酚的性质与苯酚相似，有难闻的苯酚气味。相关物质的物理常数：

物质	相对分子质量	状态	熔点(℃)	沸点(℃)	溶解度
水	乙醇
1－萘酚	144	无色或黄色菱形结晶或粉末	96℃	278℃	微溶于水	易溶于乙醇
1－乙氧基萘	172	无色液体	5.5℃	267℃	不溶于水	易溶于乙醇
乙醇	46	无色液体	-114.1℃	78.5℃	任意比混溶

（1）将72g 1－萘酚溶于100mL无水乙醇中，加入5mL浓硫酸混合。将混合液置于如图所示的容器中加热充分反应。实验中使用过量乙醇的原因是________。

（2）装置中长玻璃管的作用是：______________。

（3）该反应能否用实验室制备乙酸乙酯的装置_____（选填“能”或“不能”），简述理由_____________。

（4）反应结束，将烧瓶中的液体倒入冷水中，经处理得到有机层。为提纯产物有以下四步操作：①蒸馏；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液碱洗并分液；④用无水氯化钙干燥并过滤。正确的顺序是____________(选填编号)。

a．③②④①    b．①②③④    c．②①③④

（5）实验测得1－乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化如图所示，时间延长、温度升高，1－乙氧基萘的产量下降可能的两个原因是____________。

（6）提纯的产品经测定为43g，本实验中1－乙氧基萘的产率为________。

Answer

提高1-萘酚的转化率 冷凝回流 不能 产物沸点大大高于反应物乙醇，会降低产率 a 1-萘酚被氧化，温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应 50%

【解析】

（1）该反应中乙醇的量越多，越促进1-萘酚转化，从而提高1-萘酚的转化率；

（2）长玻璃管起到冷凝回流的作用，使挥发出的乙醇冷却后回流到烧瓶中，从而提高乙醇原料的利用率；

（3）该产物沸点高于乙醇，从而降低反应物利用率，所以不能用制取乙酸乙酯的装置；

（4）提纯产物用10%的NaOH溶液碱洗并分液，把硫酸洗涤去，水洗并分液洗去氢氧化钠，用无水氯化钙干燥并过滤，吸收水，控制沸点通过蒸馏的方法得到，实验的操作顺序为：③②④①，选项是a；

（5）时间延长、温度升高，可能是酚羟基被氧化，乙醇大量挥发或产生副反应等，从而导致其产量下降，即1－乙氧基萘的产量下降可能的两个原因是1-萘酚被氧化，温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应；

（6）根据方程式，1-萘酚与1-乙氧基萘的物质的量相等，则n(C10H8O)=n(C12H12O)=72g÷144g/mol=0.5mol，则m(C12H12O)=0.5mol×172g/mol=86g，其产率= (43g÷86g)×100%=50%。