Question

某有机物A能与NaOH溶液反应，其分子中含有苯环，相对分子质量小于150，其中含碳的质量分数为70.6%，氢的质量分数为5.9%，其余为氧。

（1）A的分子式是______。

（2）若A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，其结构可能有______种。

（3）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，则A的结构简式是______。

（4）若A与NaOH溶液在加热时才能较快反应，且1mol A消耗2mol NaOH，则符合条件的A的结构可能有______种，其中不能发生银镜反应的物质的结构简式是______。写出该物质与氢氧化钠反应的化学方程式______。

Answer

C8H8O2 4 4 +2NaOH→CH3COONa++H2O

【解析】

(1)结合A分子中含碳、氢的质量分数，分子中含有苯环，且A的相对分子质量小于150，分析A的分子式；

(2)A能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，分子中应含有羧基，其不饱和度为；

(3)根据酯与NaOH反应的数量关系分析；

(4)根据酯与NaOH反应的数量关系分析。

(1)A分子中含碳的质量分数为70.6%、氢的质量分数为5.9%，则A分子中含有O的质量分数为：1−70.6%−5.9%=23.5%，则A分子中C、H、O原子数之比为：，由于A分子中含有苯环，则A含有C原子数大于6，A的分子式至少为C8H8O2，其相对分子质量为136，结合A的相对分子质量小于150可知A的分子式为C8H8O2，故答案为：C8H8O2；

(2)A能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，分子中应含有羧基，其不饱和度为，可为苯乙酸、甲基苯甲酸，如，其中甲基苯甲酸有；邻、间、对3种，共4种，故答案为：4；

(3)若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，说明分子中含有酯基，可为苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯，结构简式为：，故答案为：；

(4)若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗2mol NaOH，对应的同分异构体可由甲酸和甲基苯酚形成的甲酸苯酚酯，其中甲基和酯基有邻、间、对3种，另一种为乙酸苯酚酯，共4种，乙酸苯酚酯不能发生银镜，结构简式为：，与氢氧化钠反应的化学方程式为：+2NaOH→CH3COONa++H2O，故答案为：4；；+2NaOH→CH3COONa++H2O。