Question

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

(1)环戊二烯分子中最多有___个原子共平面；

(2)金刚烷的分子式为___________，其分子中的CH₂基团有______个；

(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是__________，反应②的反应试剂和反应条件是__________，反应③的反应类型是__________；

(4)已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：__________；

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(-CH₃，-CH₂R，-CHR₂)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_______。

Answer

9 C10H16 6 氯代环戊烷 氢氧化钠醇溶液，加热 加成反应 、、、

【解析】

（1）碳碳双键为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内；

（2）由结构简式可知，金刚烷的分子中含有6个CH2基团，4个CH基团；

（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下，与氯气发生取代反应生成，反应②为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，反应③为与Br2发生加成反应生成；

（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛；

（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为C10H12，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明含有苯环，苯环的对位位置含有两个取代基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明分子中含有一个碳碳双键。

（1）碳碳双键为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，环戊二烯分子中含有2个碳碳双键，则5个碳原子可以处于同一平面内，不饱和碳原子上的氢原子也可以处于同一平面内，而饱和碳原子上的2个氢原子不可能处于这个平面上，共有5个C和4个H都有可能在同一平面内，故答案为：9；

（2）由结构简式可知，金刚烷的分子中含有6个CH2基团，4个CH基团，分子式为C10H16，故答案为：C10H16；6；

（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下，与氯气发生取代反应生成，的名称为氯代环戊烷，反应②为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，反应③为与Br2发生加成反应生成，故答案为：氯代环戊烷；氢氧化钠醇溶液，加热；加成反应；

（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则分子中两个碳碳双键断裂生成，故答案为：；

（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为C10H12，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明含有苯环，苯环的对位位置含有两个取代基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明分子中含有一个碳碳双键，则取代基可能为—CH3和CH2=CHCH2—、CH3CH=CH—、，可能为—CH2CH3和CH2=CH—，结构简式分别为、、、，故答案为：、、、。