Question

以石油裂解得到的乙烯和1，3-丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H，该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）

请按要求填空：

（1）写出下列反应的反应类型：反应① ___________ ； 反应⑤ ___________ 。

（2）反应②的化学方程式是：__________ 。

（3）反应③、④中有一反应是与HCl加成，该反应是______（填反应编号），设计这一步反应的目的是_____，物质C的结构简式是_____。

（4）写出与G具有相同种类和数目的官能团的同分异构体：________。

（5）写出由甲苯合成苯甲醛的合成路线________。

Answer

加成反应 消去反应 +2NaOH+2NaBr ③ 保护A分子中C＝C不被氧化 HOOCCH2CHClCOOH CH2=C（COOH）2

【解析】

1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，再发生卤代烃的水解反应生成A为HOCH2CH=CHCH2OH；乙烯与溴发生加成反应生成E为BrCH2CH2Br，E发生卤代烃的水解反应生成F为HOCH2CH2OH，结合反应⑨生成的高聚物H的结构可知，G为HOOCCH=CHCOOH，该反应为缩聚反应，则D为NaOOCCH=CHCOONa，A系列转化得到G，反应③、④中有一反应是与HCl加成，应是保护碳碳双键，防止被氧化，则反应③为A与HCl发生的加成反应，则B为HOCH2CH2CHClCH2OH，B发生氧化反应生成C为HOOCCH2CHClCOOH，C发生卤代烃的消去反应、中和反应得到D，D酸化生成G。

（1）由上述分析可知，反应①属于加成反应，反应⑤属于消去反应；

（2）反应②为卤代烃的水解，方程式为+2NaOH+2NaBr；

（3）HOCH2CH=CHCH2OH系列转化得到HOOCCH=CHCOOH，过程中需要被氧化，而碳碳双键也容易被氧化，所以反应③、④中有一反应是与HCl加成，应是保护碳碳双键，防止被氧化，所以要先加成再氧化，即反应③为A与HCl发生的加成反应，则B为HOCH2CH2CHClCH2OH，B发生氧化反应生成C为HOOCCH2CHClCOOH；

（4）G为HOOCCH=CHCOOH，与 G 具有相同种类和数目的官能团的同分异构体为：CH2=C（COOH）2；

（5）甲苯中的甲基可以在光照条件下与卤代烃发生取代反应，之后进行卤原子的取代反应得到醇，醇催化氧化得到醛，所以合成路线为。