Question

乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：

(1)正四面体烷的分子式为__________________。

(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：_________。

a. 能使酸性溶液褪色

b. 1mol乙烯基乙炔能与3mol发生加成反应

c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同

(3)1866年凯酷勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_________事实(填入编号)。

a. 苯不能使溴水褪色                b. 苯能与发生加成反应

c. 溴苯没有同分异构体            d. 邻二溴苯只有一种

(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：_______________。

Answer

C4H4 d ad

【解析】

(1)每个顶点上含有一个C原子，每个碳原子形成四个共价键，据此确定该物质分子式；

(2)乙烯基乙炔中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质；

(3)根据双键能发生加成反应分析性质，根据Br−C−C−Br和Br−C＝C−Br两种不同的位置分析结构；

(4)环辛四烯的不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，苯环的不饱和度为4，则苯环上取代基含有碳碳双键。

(1)每个顶点上含有一个C原子，每个碳原子形成四个共价键，所以该物质分子式为C4H4；故答案为：C4H4；

(2)a．该分子中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质，所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；

b．碳碳双键和碳碳三键都能和溴单质发生加成反应，1mol碳碳双键完全加成需要1mol溴单质，1mol碳碳三键完全加成需要2mol溴单质，所以1mol乙烯基乙炔能与3mol Br2发生加成反应，故正确；

c．该分子中含有碳碳双键和三键，所以乙烯基乙炔分子内含有两种官能团，故正确；

d．乙炔和乙烯炔的最简式相同，所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，故错误；

故答案为：d；

(3) 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C＝C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水发生反应而褪色，这一点不能解释；如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br−C−C−Br和Br−C＝C−Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释；故答案为：ad；

(4)环辛四烯的不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，苯环的不饱和度为4，则苯环上取代基含有碳碳双键，所以环辛四烯符合条件的同分异构体为苯乙烯，其结构简式为；故答案为：。