Question

有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下。

请回答下列问题：

（1）F的化学名称是________，⑤的反应类型是________。

（2）E中含有的官能团是________（写名称），D聚合生成高分子化合物的结构简式为________。

（3）将反应③得到的产物与O₂在催化剂、加热的条件下反应可得D，写出反应④的化学方程式________。

（4）④、⑤两步能否颠倒？________（填“能”或“否”）理由是________。

（5）与A具有含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简式为________。

（6）参照有机物W的上述合成路线，以M和CH₃Cl为原料制备F的合成路线（无机试剂任选）________。

Answer

苯甲醇 消去反应 碳碳双键、羧基 否 在醛基被催化氧化的同时，碳碳双键也被能氧化 5

【解析】

由Ｂ的结构可知Ａ为，Ａ与溴发生加成反应生成Ｂ，Ｂ发生水解反应生成Ｃ为，Ｃ催化氧化的产物继续氧化生成Ｄ，则Ｄ为，对比Ｄ、Ｅ分子式可知Ｄ分子内脱去１分子水生成Ｅ，故Ｄ在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成Ｅ，则Ｅ为，Ｅ和Ｆ发生酯化反应生成Ｗ为。

（1）F的结构简式为，的化学名称是苯甲醇，⑤为Ｄ在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成Ｅ。

（2）E的结构为，含有的官能团是碳碳双键、羧基，D含有羧基和羟基，能发生聚合生成酯类高分子化合物，结构简式为。

（3）经过反应③，是羟基连接的碳原子上有2个氢原子的碳原子发生氧化反应生成醛基得到，与O2在催化剂、加热的条件下反应可得D，写出反应④的化学方程式。

（4）④、⑤两步不能颠倒，因为在醛基被催化氧化的同时，碳碳双键也被能氧化。

（5）与A具有含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有5种。苯环上可以连接一个甲基和一个-CH=CH2，有三种结构，也可以是苯环上连接-CH=CHCH3或-CH2CH=CH2，共5种，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简式为。

（6）根据逆推原理分析，合成苯甲醇，需要制备，可以用甲苯的取代反应，利用苯和一氯甲烷发生取代反应生成甲苯，故合成路线为： 。