Question

从薄荷油中得到一种烃A（C₁₀H₁₆），叫α—非兰烃，与A先关反应如下：

已知：

完成下列填空：

（1）H的分子式为____________，B所含官能团的名称为_________。

（2）BD，DE的反应类型分别为__________、__________。

（3）含两个-COOCH₃基团的C的同分异构体共有______种（不考虑立体异构），其中只有两种化学环境不同的氢原子的异构体的结构简式为___________。

（4）G为含六元环的化合物，写出其结构简式或键线式_________。

（5）写出E→F的化学方程式________。

（6）A的结构简式或键线式为________，A与等物质的量的Br₂进行加成反应的产物共有_________种（不考虑立体异构）。

（7）以丙烯为原料合成B，无机试剂任选，画出合成路线图________。（合成路线常用的表示方式为：A B ……目标产物）

Answer

C10H20 羰基、羧基 加成反应(或还原反应) 取代反应 4 3

【解析】

A→H的转化为加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C10H16计算其不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为。B→D为加成反应，则D为， E→F的反应条件为“氢氧化钠的醇溶液加热”，则为卤代烃的消去反应，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了D分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和CH2=CH—COONa。

（1）根据H的结构简式可得分子式为C10H20；B的结构简式为，所含官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：C10H20；羰基、羧基；

（2）B→D为羰基与氢气发生的加成反应，D→E为氢原子被溴原子取代，反应类型为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；

（3）含两个-COOCH3基团的C的同分异构体共有4种，，CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3，CH3OOCCH2CH（CH3）CH2COOCH3，CH3CH2C（COOCH3）2，核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，氢原子有两种位置，结构简式为，故答案为：4；；

（4）D分子内羟基与羧基发生酯化反应生成G，G的结构简式为，故答案为：；

（5）E→F的反应为E在氢氧化钠醇溶液发生消去反应和中和反应，反应的化学反应方程式为，故答案为：；

（6）根据B、C的结构简式和A的分子式C10H16可推出A的结构简式为，A中两个碳碳双键与等物质的量的溴单质可分别进行加成反应，也可发生1，4加成，所以产物共有3种，故答案为：；3；

（7）由B的结构简式为，结合逆推法可知，丙烯与溴水发生加成反应生成1,2—二溴丙烷，1,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成1,2—丙二醇，1,2—丙二醇发生催化氧化反应生成，合成路线如下：，故答案为：。