Question

以下是合成芳香族有机高聚物P的合成路线．

已知：ROH+R’OH ROR’+H₂O

完成下列填空：

（1）F中官能团的名称__；写出反应①的反应条件__；

（2）写出反应⑤的化学方程式__．

（3）写出高聚物P的结构简式__．

（4）E有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式__．

①分子中只有苯环一个环状结构，且苯环上有两个取代基；

②1mol该有机物与溴水反应时消耗4molBr₂

（5）写出以分子式为C₅H₈的烃为主要原料，制备F的合成路线流程图（无机试剂任选）__．合成路线流程图示例如下：
CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃．

Answer

羧基、氯原子 光照 HOOCCCl（CH3）CH2COOH+3NaOH+NaCl+3H2O CH2=C（CH3）CH=CH2CH2BrC（CH3）=CHCH2BrHOCH2C（CH3）=CHCH2OHOHCC（CH3）=CHCHOHOOCC（CH3）=CHCOOHF

【解析】

不饱和度极高，因此推测为甲苯，推测为，根据反应③的条件，C中一定含有醇羟基，则反应②是卤代烃的水解变成醇的过程，C即苯甲醇，根据题目给出的信息，D为，结合D和E的分子式，以及反应④的条件，推测应该是醇的消去反应，故E为，再来看M，M的分子式中有钠无氯，因此反应⑤为氢氧化钠的乙醇溶液，M为，经酸化后得到N为，N最后和E反应得到高聚物P，本题得解。

（1）F中的官能团有羧基、氯原子；反应①取代的是支链上的氢原子，因此条件为光照；

（2）反应⑤即中和反应和消去反应，方程式为HOOCCCl（CH3）CH2COOH+3NaOH+NaCl+3H2O；

（3）根据分析，P的结构简式为；

（4）首先根据E的分子式可知其有5个不饱和度，苯环只能提供4个不饱和度，因此必定还有1个碳碳双键，符合条件的同分异构体为；

（5）首先根据的分子式算出其分子内有2个不饱和度，因此这两个碳碳双键可以转化为F中的2个羧基，故合成路线为CH2=C（CH3）CH=CH2CH2BrC（CH3）=CHCH2BrHOCH2C（CH3）=CHCH2OHOHCC（CH3）=CHCHOHOOCC（CH3）=CHCOOHF。