Question

1-溴丁烷（密度1.2758 g/mL）是重要的有机合成中间体及有机溶剂，可以在实验室里用溴化钠、浓硫酸和1-丁醇为原料，经过如图六步制得。

完成下列填空：

（1）通过步骤②获得粗产品，反应的化学方程式是___。此时产品往往呈红棕色，原因是____。实验室里有下列常用试剂，请根据实验需要为与步骤④相关的（2）（3）小题选择试剂，并用试剂编号填空：

a．NaOH溶液 b．NaHCO₃溶液    c．NaHSO₃ 溶液 d．NaBr溶液

（2）产品的红棕色可用___除去（填写试剂编号），相应的离子方程式为___。

（3）选用浓硫酸洗去未反应的1-丁醇和有机副产物，然后除酸。最适宜的除酸试剂是__（填写试剂编号）。

（4）用浓硫酸（密度1.84g/mL）洗涤时，采用___（填写仪器名称）分离出___（填写“上”或“下”）层产物。

（5）检验产物中含有溴元素的实验方法是____。

Answer

NaBr+H2SO4(浓)→NaHSO4+HBr、HBr+CH3CH2OH→CH3CH2Br+H2O 浓硫酸具有强氧化性，溴离子具有还原性，部分溴化物被氧化成溴，导致产品呈红棕色 C Br2+SO32-+H2O→2Br-+2H+ +SO42- b 分液漏斗 上 取样，加入氢氧化钠溶液并加热，用稀硝酸调节到酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀产生

【解析】

(1)溴化钠与浓硫酸得到HBr，1-丁醇与HBr发生取代反应生成1-溴丁烷；浓硫酸具有强氧化性，可以将溴离子氧化为溴单质；

(2)强碱容易使1-溴丁烷水解，溴具有强氧化性，可以用还原性的NaHSO3溶液除去；

(3)碳酸氢钠溶液显弱碱性，可以除去剩余的硫酸；

(4)浓硫酸与有机物不互溶，采用分液方法分离，浓硫酸的密度比1-溴丁烷大；

(5)先在碱性条件下水解，再用硝酸酸化的硝酸银溶液检验。

(1)溴化钠与浓硫酸得到HBr，1-丁醇与HBr发生取代反应生成1-溴丁烷，反应方程式为：NaBr+H2SO4(浓)→NaHSO4+HBr、HBr+CH3CH2OH→CH3CH2Br+H2O；浓硫酸有强氧化性，溴离子有还原性，部分溴化物被氧化成溴，导致产品往往呈红棕色；

(2)强碱容易使1-溴丁烷水解，溴具有强氧化性，可以用还原性的NaHSO3溶液除去，反应离子方程为：Br2+HSO3-+H2O=3H++SO42-+2Br-；

(3)碳酸氢钠溶液显弱碱性，最适宜除去剩余的硫酸，氢氧化钠溶液碱性太强，亚硫酸氢钠溶液反应会生成二氧化硫气体，溴化钠溶液与少量硫酸不反应，故选：b；

(4)浓硫酸与有机物不互溶，采用分液方法分离，需要用分液漏斗分离，浓硫酸的密度比1-溴丁烷大，有机层在上层；

(5)检验产物中含有溴元素的实验方法是：取少量产品样品，加入NaOH溶液并加热，用稀硝酸调至酸性，加入硝酸银溶液，产生淡黄色沉淀。