Question

阿托酸甲酯是一种治疗肠道疾病的药物，是由阿托酸()和甲醇反应制得。完成下列填空：

(1)写出阿托酸甲酯的结构简式。_______________________________。

(2)工业上由经过四步不同类型的反应制得阿托酸。请按实际进行的反应顺序写出指定反应步骤中所需要的试剂和反应条件：

第一步________________________________； 第二步________________________________。

(3)写出第四步反应的化学方程式_______________________________________________。

(4)A是比多两个碳原子的一种同系物，且A的所有碳原子可以处于同一平面上。写出A的结构简式________________________________。

(5) 是阿托酸甲酯的某种同分异构体的一氯代物，其与足量氢氧化钠溶液共热，生成的有机产物的结构简式为_____________________________________。

Answer

Br2的CCl4溶液（或溴水） NaOH水溶液、加热 +H2O 、CH2=CH-COONa

【解析】

阿托酸甲酯是阿托酸和甲醇发生酯化反应得到的，阿托酸含有碳碳双键和羧基，在合成过程中要注意保护碳碳双键，据此回答题目。

(1)阿托酸甲酯是酯化产物，结构简式为；

(2)工业上由经过四步不同类型的反应制得阿托酸，结构中含有碳碳双键，故反应要将双键保护或重现出来，根据逆推法原理，反应过程可以是阿托酸与溴水反应，产生，与氢氧化钠水溶液反应后溴原子取代为羟基，再与高锰酸钾等强氧化剂反应，-CH2OH氧化为羧基，最后浓硫酸环境发生消去反应，碳碳双键回归。第一步为Br2的CCl4溶液（或溴水）； 第二步NaOH水溶液、加热；第四步反应的化学方程式为+H2O。

(4)A为的一种同系物，且A的所有碳原子可以处于同一平面上，说明多余的2个碳原子与不饱和键相连。A的结构简式为；

(5) 与足量氢氧化钠溶液共热，碳氯键发生水解反应，生成羟基；酯基发生水解反应，苯环上产生的酚羟基继续与氢氧化钠反应，生成的有机产物的结构简式为、CH2=CH-COONa。