Question

有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl₃不显色，苯环上的一氯代物只有两种结构。试根据下图中各有机物的相互转化关系回答：

已知：① R-H；②。

完成下列填空：

(1)写出结构简式A___________________；L________________。

(2)上述物质中互为同分异构体的是_______________（填符号）；

(3)上述变化中，属于缩聚反应的是_________；属于消去反应的是_______（均填反应编号）。

(4)物质B用盐酸酸化可得到产物W，写出一种既属于酚类、又属于酯类的的W的同分异构体______________________。

(5)反应③的产物除I之外，还有一些副产物，请写出其中2种类型不同的产物的结构简式____________________、____________________。

(6)设计一条从甲烷合成HCHO的合成路线。___________。

Answer

I、J ②⑥ ④ CH2=CHCH2COOH； HOCH2CH2CH2COOCH2CH2CH2COOH CH4+Cl2 CH2Cl2+2HCl、CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl

【解析】

根据转化关系图知，G与甲醛得到酚醛树脂，可知G为，逆推可知D为，有机物A的水溶液显酸性，遇FeC13溶液不显色，则A含有-COOH，不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基，结合题目信息①中的脱羧反应，可知B的结构简式为，A中存在羧酸与酚形成的酯基，则C为羧酸纳盐，C酸化得到具有酸性，在浓硫酸、加热条件下可以得到J及I，是五元环状化合物，应是形成环酯，则H中还含有羟基，且羟基与羧基之间有3个碳原子，结合A的分子式可知，H为HOCH2CH2CH2COOH，逆推可知A为，C为HO（CH2）3COONa，顺推可知I为，H通过酯化发生缩聚反应生成L为：，H发生消去反应生成J为CH2=CHCH2COOH，J发生加聚反应生成K为，据此解答。

（1）根据上述分析知，A为，L为，故答案为：；；

（2）上述物质中I为，J为CH2=CHCH2COOH，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故答案为：I、J；

（3）上述变化中，反应②⑥生成高聚物，且有水生成，属于缩聚反应，反应④属于消去反应，故答案为：②⑥；④；

（4）物质B用盐酸酸化可得到产物w，则W为，W的同分异构体中，既属于酚类，同时也属于酯类，侧链为-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，其中一种同分异构体的结构简式为，故答案为：；

（5）反应③的产物除I之外，还可能发生消去反应生成CH2=CHCH2COOH，也可以形成链状酯HOCH2CH2CH2COOCH2CH2CH2COOH等，故答案为：CH2=CHCH2COOH；HOCH2CH2CH2COOCH2CH2CH2COOH；

（6）上述反应中的HCHO可以用甲烷和必要的无机原料制备，有关反应的化学方程式为： CH4+Cl2 CH2Cl2+2HCl、CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl，故答案为：CH4+Cl2 CH2Cl2+2HCl、CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl。