Question

扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是________________。

（2）所需的试剂和条件分别为________________。

（3）、的反应类型依次为________、________。

（4）扎来普隆的分子式为________________。

（5）的化学方程式为________________________。

（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。

（7）已知：有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线（无机试剂任选）。________

Answer

羰基（或酮基） 浓，浓 还原反应 取代反应 17 、

【解析】

(7)因有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH3氧化为-COOH，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO2还原为-NH2，即可得到目标产物。

(1)A的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；

(2)A的结构简式为，B的结构简式为，则发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓，浓；

(3)由B的结构简式为、C的结构简式为、E的结构简式为、F的结构简式为可知，是-NO2转化为-NH2，发生了还原反应，而的反应类型为取代反应；

(4)扎来普隆的结构简式为，其分子式为；

(5)C的结构简式为、D的结构简式为，则发生取代反应的化学方程式为；

(6)B的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH2CHO或一个甲基和一个-CHO；若为-NO2和-CH2CHO，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO2)CHO；若为-NO2、-CH3和-CHO，则有4+4+2=10种，另外还有-CH2NO2和-CHO共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；

(7)因有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH3氧化为-COOH，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO2还原为-NH2，具体合成路线为。