Question

美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下：

回答下列问题：

（1）写出C中能在NaOH溶液里发生反应的官能团的名称______。

（2）A→B和C→D的反应类型分别是___________、____________，H的分子式为______。

（3）反应E→F的化学方程式为______。

（4）试剂X的分子式为C₃H₅OCl，则X的结构简式为______。

（5）B的同分异构体中，写出符合以下条件：①含有苯环；②能发生银镜反应；③苯环上只有一个取代基且能发生水解反应的有机物的结构简式____________。

（6）4－苄基苯酚（）是一种药物中间体，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：____________（无机试剂任用）。

Answer

（酚）羟基 ； 氯原子 取代反应 还原反应 C15H25O3N +CH3OH +H2O

【解析】

由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，C发生还原反应生成D为．对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为．由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为．对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。

(1) 由结构可知C中官能团为：(酚)羟基、羰基和氯原子，在氢氧化钠溶液中，由于和氯元素相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，羰基不与氢氧化钠反应，酚羟基有弱酸性，可以与氢氧化钠反应；

(2) B为，根据流程图中A和B的结构式分析，A中的氯原子将苯酚上的氢原子取代得到B，则为取代反应；D为，根据分析，C发生还原反应生成D；根据流程图中美托洛尔的结构简式，每个节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键用氢原子补充，则H的分子式为C15H25O3N；

(3) E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，化学方程式为：+CH3OH+H2O；

(4) F为，F中酚羟基上H原子被取代生成G，对比二者结构可知，X的结构简式为；

(5) B为，B的同分异构体中，含有苯环；能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上只有一个取代基且能发生水解反应，故有机物的结构简式；

（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn（Hg）/HCl作用得到目标物。合成路线流程图为：。