Question

香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下:

已知:①R₁—CHO+R₂—CH₂—CHO(R₁、R₂代表烃基或氢原子)

②D与A互为同系物;在相同条件下，D蒸气相对于氢气的密度为39。

（1）A的名称是____，G中含氧官能团的名称是____。 

（2）②的反应类型是____，B和F的结构简式分别为______、______。 

（3）写出一种能鉴别A和D的试剂:______;C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有____种。 

（4）写出反应①的化学方程式:_____________。 

（5）G的同分异构体是一种重要的药物中间体，其合成路线与G相似，请以为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)。_______________

Answer

甲苯 羧基 加成反应 酸性高锰酸钾溶液 4 +CH3COOH+H2O

【解析】

由C→及反应条件可知C为苯甲醇，B为，A为甲苯。在相同条件下，D的蒸气相对于氢气的密度为39，则D的相对分子质量为39×2=78，D与A互为同系物，由此知D为芳香烃，设1个D分子中含有n个碳原子，则有14n-6=78，解得n=6，故D为苯；与乙醛反应得到E，结合信息①，E为，E与溴发生加成反应得到的F为，F发生氧化反应生成的G为。据此分析解答。

(1)根据分析可知，A为甲苯，G为，则G中含氧官能团为羧基，故答案为：甲苯；羧基；

(2)反应②为苯甲醛与氯仿发生加成反应生成，根据上述分析，B和F的结构简式分别为、，故答案为加成反应；；；

(3)甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能；C为苯甲醇属于芳香族化合物的苯甲醇的同分异构体有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚和苯甲醚()，共4种，故答案为酸性高锰酸钾溶液；4；

(4)反应①为乙酸和发生酯化反应，化学方程式为+CH3COOH+H2O，故答案为+CH3COOH+H2O；

(5)苯乙醛与甲醛反应生成，再与溴发生加成反应生成，最后发生催化氧化反应生成，故合成路线为，故答案为。