Question

2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下：

（1）A的结构简式是 _____。描述检验 A的方法及现象______________。

（2）I中含氧官能团名称是_____。

（3）③、⑦的反应类型分别是 ____ 、   __________ 。

（4）②的化学方程式为 ____。

（5）D的同分异构体中，满足下列条件的有_______种

a. 含有苯环   b．含有—NO₂

其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1∶2∶6的为__________________(任写一种结构简式)。

（6）已知：①当苯环有RCOO－、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的邻位。②苯酚、苯胺（）易氧化。设计以为原料制备的合成路线 __________（无机试剂任用）。

Answer

取适量苯酚溶液于小试管中，滴加过量浓溴水，出现白色沉淀；或取适量苯酚溶液于小试管中，滴加FeCl3溶液，溶液变紫色 酯基 还原反应 取代反应 +CH3COCl→+HCl 14 或

【解析】

A与硝酸发生反应生成B，B与CH3COCl发生反应生成C，C在铁做催化剂作用下与氯化铵反应生成D，D与反应生成E，根据结合E的结构简式，及A、B、C、D的分子式，可得A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为，则反应①为取代反应，②为取代反应，③为还原反应，④为氧化反应，步骤⑦G和溴单质发生取代反应生成H，结合I的结构简式，则H的结构简式为，据此分析解答。

(1)根据分析，A的结构简式是；检验苯酚的方法及现象：取适量苯酚溶液于小试管中，滴加过量浓溴水，出现白色沉淀；或取适量苯酚溶液于小试管中，滴加FeCl3溶液，溶液变紫色；

(2)根据流程中I的结构简式，含氧官能团名称是酯基；

(3)反应③为还原反应，反应⑦为取代反应；

(4)反应②的化学方程式为+CH3COCl→+HCl；

(5) D的结构简式为，同分异构体中，满足a. 含有苯环，b．含有—NO2，若硝基在苯环上，除苯环外的官能团可为-CH2CH3，则苯环上的位置关系有邻间对三种；或2个-CH3，则分别为：、、、、、，共六种；若硝基不在苯环上，则除苯环外含有硝基的官能团为CH2CH2NO2或CH(NO2)CH3，则有两种；或一个甲基和一个CH2NO2共有邻间对三种，则符合要求的D的同分异构体共有3+6+2+3=14种，其中核磁共振氢谱为3组峰，即有三种不同环境的氢原子，且氢原子的个数比为1∶2∶6，根据分子式C8H9NO2，则D的同分异构体的结构符合要求的有或；

(6)已知：①当苯环有RCOO－、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的邻位。②苯酚、苯胺（）易氧化。由题意为原料制备的合成路线为：。