Question

以下是由甲苯合成乙酰水杨酸和酚酞的合成路线。

（1）写出“甲苯→A”的化学方程式____________________。

（2）写出C的结构简式___________，E分子中的含氧官能团名称为__________________；

（3）上述涉及反应中，“E→酚酞”发生的反应类型是______________。

（4）写出符合下列条件的乙酰水杨酸的一种同分异构体的结构简式_________________。

①遇FeCl₃溶液显紫色，          ②能与碳酸氢钠反应，

③苯环上只有2个取代基的，     ④能使溴的CCl₄溶液褪色。

（5）写出乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式：___________________。

（6）由D合成E有多步，请设计出D→E的合成路线_________________。(有机物均用结构简式表示)。

(合成路线常用的表示方式为：D……E)

Answer

羧基、羟基 取代或酯化 或的邻、间、对的任意一种 （写出D的结构简式即给1,其他合理也给分）

【解析】根据题中各物质转化关系，甲苯与溴在铁粉作催化剂的条件下生成A为，A发生水解得B为，B与乙酸发生酯化反应C为，C发生氧化反应得乙酰水杨酸，比较和酚酞的结构可知，与反应生成D为，D发生氧化反应得，再与反应得E为。

（1）“甲苯→A”的化学方程式为； （2）C为，E为，E分子中的含氧官能团名称为羧基、羟基；（3）上述涉及反应中，“E→酚酞”发生的反应类型是取代或酯化反应；（4）乙酰水杨酸的一种同分异构体，符合下列条件①遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，②能与碳酸氢钠反应，说明有羧基，③苯环上只有2个取代基，④能使溴的CCl4溶液褪色，说明有碳碳双键，则该同分异构体的结构简式为或的邻、间、对的任意一种；（5）乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式为；（6）根据上面的分析可知，D→E的合成路线为。