Question

有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成：

已知：RX+NaCNRCNRCOOH

请回答：

（1）Y的化学式为____________

（2）写出化合物H的结构简式___________。

（3）下列说法不正确的是____________。

A．B的一氯代物有三种

B．反应①②③④均属于取代反应

C．化合物G→Y的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应

D．反应①的试剂与条件为Cl₂/光照

E. 化合物E能发生银镜反应

（4）写出反应④的化学方程式____________。

（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的碳原子)，则M可能的结构有_________。（任写两种）

（6）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。：．写出以为原料制备合成的线路图。________

Answer

C11H14NCl ACE （其他合理的均给分）

【解析】

甲苯发生反应①生成A，A和NaCN反应后再水解生成B，B发生反应②生成C，结合C的结构简式可知，A的结构简式为，B的结构简式为，根据D和G的结构的结构简式可知，D和F发生反应④生成G，且是F的氨基中的氢原子和D中的氯原子发生取代反应，比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成X，X发生取代反应生成Y。

（1）Y的结构简式为，则Y的化学式为C11H14NCl，故答案为C11H14NCl；

（2）比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为，故答案为：；

（3）A．B的结构简式为，其一氯代物有4种 ，故A错误；

B．由合成路线图可知，反应①②③④均属于取代反应，故B正确；

C．从G→Y的转化过程中，涉及的反应类型有还原反应、取代反应，故C错误；

D．根据C的结构简式可知反应①是甲基上的氢原子被取代，因此试剂与条件为Cl2/光照，故D正确；

E. 化合物E是环氧乙烷，不含醛基，不能发生银镜反应，故E错误；

ACE错误，故答案为：ACE；

（4）反应④是与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应，反应的化学方程式为：，故答案为：；

（5）B的结构简式为，芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环，则符合条件的有机物结构简式为： ，

故答案为：；

（6）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇；以为原料，水解可生成对苯二甲醛，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸和对苯二甲醇，其合成流程图为：，故答案为：。