Question

乙炔为原料在不同条件下可以合成多种有机物．

已知：①CH₂=CH‑OH（不稳定） CH₃CHO

②一定条件下，醇与酯会发生交换反应：RCOOR’+R”OH RCOOR”+R’OH

完成下列填空：

（1）写反应类型：③__反应；④__反应．反应⑤的反应条件__．

（2）写出反应方程式．B生成C__；反应②__．

（3）R是M的同系物，其化学式为，则R有__种．

（4）写出含碳碳双键、能发生银镜反应且属于酯的D的同分异构体的结构简式__．

Answer

取代反应 加成反应 铁粉作催化剂 2CH3CHO+O22CH3COOH nCH3COOCH=CH2 4 HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）C=CH2

【解析】

与乙烯水化法得到乙醇类似，乙炔与水反应得到乙烯醇，乙烯醇不稳定会自动变成乙醛，因此B为乙醛，C为乙醛催化氧化后得到的乙酸，乙酸和乙炔在一定条件下加成，得到，即物质D，而D在催化剂的作用下可以发生加聚反应得到E，E与甲醇发生酯交换反应，这个反应在题干信息中已经给出。再来看下面，为苯，苯和丙烯发生反应得到异丙苯，即物质F，异丙苯和发生取代得到M，注意反应⑤取代的是苯环上的氢，因此要在铁粉的催化下而不是光照下。

（1）反应③是酯交换反应，实际上符合取代反应的特征，反应④是一个加成反应，这也可以从反应物和生成物的分子式来看出，而反应⑤是在铁粉的催化下进行的；

（2）B生成C即乙醛的催化氧化，方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH，而反应②为加聚反应，方程式为nCH3COOCH=CH2；

（3）说白了就是在问我们丁基有几种，丁基一共有4种，因此R也有4种；

（4）能发生银镜反应说明有醛基，但是中只有2个氧原子，除酯基外不可能再有额外的醛基，因此只能是甲酸酯，符合条件的结构有HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）C=CH2。