Question

以下是合成芳香族有机高聚物P的合成路线。

已知：ROH+ R’OH ROR’ + H₂O

完成下列填空：

（1）F中官能团的名称_____________________；写出反应①的反应条件______；

（2）写出反应⑤的化学方程式______________________________________________。

（3）写出高聚物P的结构简式__________。

（4）E有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式______。

①分子中只有苯环一个环状结构，且苯环上有两个取代基；

②1mol该有机物与溴水反应时消耗4molBr₂

（5）写出以分子式为C₅H₈的烃为主要原料，制备F的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如：____________________

Answer

羧基、氯原子 光照 +3NaOH+NaCl+3H2O 、、（任选其一） CH2BrC(CH3)=CHCH2BrCH2OHC(CH3)=CHCH2OHOHCC(CH3)=CHCHOHOOCC(CH3)=CHCOOH（或与溴1，4-加成、氢氧化钠溶液水解、与氯化氢加成、催化氧化、催化氧化）

【解析】

本题为合成芳香族高聚物的合成路线，C7H8经过反应①生成的C7H7Cl能够在NaOH溶液中反应可知，C7H8为甲苯，甲苯在光照条件下，甲基上的氢原子被氯原子取代，C7H7Cl为，C为苯甲醇，结合已知反应和反应条件可知，D为，D→E是在浓硫酸作用下醇的消去反应，则E为，据M的分子式可知，F→M发生了消去反应和中和反应。M为，N为，E和N发生加聚反应，生成高聚物P，P为，据此进行分析。

（1）根据F的结构简式可知，其官能团为：羧基、氯原子；反应①发生的是苯环侧链上的取代反应，故反应条件应为光照。答案为：羧基、氯原子；光照；

（2）F→M发生了消去反应和中和反应。M为，反应的化学方程式为：+3NaOH+NaCl+3H2O，故答案为：+3NaOH+NaCl+3H2O。

（3）E为，N为，E和N发生加聚反应，生成高聚物P，P为，故答案为：。

（4）E为，其同分异构体具有①分子中只有苯环一个环状结构,且苯环上有两个取代基，②1mol该有机物与溴水反应时消耗4molBr2，则该物质一个官能团应是酚羟基，且酚羟基的邻对位位置应无取代基，则另一取代基和酚羟基为间位关系。故其同分异构体为：、、，故答案为：、、（任选其一）。

（5）分析目标产物F的结构简式：，运用逆推方法，根据羧酸醛醇卤代烃的过程，可选择以为原料进行合成，合成F的流程图应为：CH2BrC(CH3)=CHCH2BrCH2OHC(CH3)=CHCH2OHOHCC(CH3)=CHCHOHOOCC(CH3)=CHCOOH，故答案为：CH2BrC(CH3)=CHCH2BrCH2OHC(CH3)=CHCH2OHOHCC(CH3)=CHCHOHOOCC(CH3)=CHCOOH。