Question

药物瑞德西韦(Remdesivir))对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体,其合成路线如图：

已知：

①R—OHR—Cl

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___。由A→C的流程中，加入CH₃COCl的目的是___。

（2）由G→H的化学反应方程式为___，反应类型为___。

（3）J中含氧官能团的名称为___。碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则瑞德西韦中含有___个手性碳原子。

（4）X是C的同分异构体，写出一种满足下列条件的X的结构简式___。

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；

②遇FeCl₃溶液发生显色反应；

③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH₂。

（5）设计以苯甲醇为原料制备化合物的合成路线（无机试剂任选）___。

Answer

苯酚 保护羟基，防止被氧化 HCHO+HCN 加成反应 酯基 5 或

【解析】

A发生信息1的反应生成B，B发生硝化取代反应生成C，根据C的结构简式可知，B为，A为；D发生信息1的反应生成E，E中含两个Cl原子，则E为，E和A发生取代反应生成F，G发生信息2的反应生成H，H发生取代反应，水解反应得到I，根据I结构简式可知H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，F与J发生取代反应生成K，J为，结合题目分析解答；

（7）的水解程度为：，结构中的-COOH可由-CN酸性条件下水解得到，而与HCN发生加成反应可生成，再结合苯甲醇催化氧化即可生成苯甲醛，据此分析确定合成路线。

（1）由上述分析可知，A为，其化学名称为：苯酚；酚羟基具有弱还原性，能够被浓硫酸氧化，因此加入CH3COCl的目的是保护羟基，防止被氧化；

（2）H为HOCH2CN，G为HCHO，由G生成H的化学反应方程式为：HCHO+HCN；反应中醛基中不饱和键生成饱和化学键，属于加成反应；

（3）J为，其含氧官能团为酯基；瑞德西韦中碳原子位置为：，一共有5个手性碳原子；

（4）C是对硝基乙酸苯酯，X是C的同分异构体，X的结构简式满足下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2(即1mol)，则含有两个羟基，根据不饱和度知还存在-CH=CH2，该分子结构对称，符合条件的结构简式为：或；

（5）根据上述分析可知，该合成路线可为：。