Question

3，5﹣二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：

+2CH₃OH+2H₂O

甲醇、乙醚和3，5﹣二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：

（1）反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。

①分离出甲醇的操作是__。

②萃取用到的分液漏斗使用前需__洗净，分液时有机层在分液漏斗的__填（“上”或“下”）层。

（2）分离得到的有机层依次用饱和NaHCO₃溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO₃溶液洗涤的目的是__，用饱和食盐水洗涤的目的是__。

（3）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是__（填字母）。

a．蒸馏除去乙醚     b．重结晶     c．过滤除去干燥剂     d．加入无水CaCl₂干燥

Answer

蒸馏 检漏 上 除去HCl 除去少量NaHCO3且减少产物损失 dcab

【解析】

根据醇与醇之间可生成醚的原理，利用间三苯酚制3，5-二甲氧基苯酚的实验探究，涉及反应混合物的分离和提纯，主要考查的是蒸馏与分液操作，另外还探究了根据反应原理可能得到的副产品。

（1）①根据图表知，甲醇和乙醚的能互溶，但沸点不同，所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，故答案为：蒸馏；

②分液漏斗在使用前要进行检漏，当分液漏斗不漏时才能使用，根据密度知，有机层的密度小于水，是在上方，故答案为：检漏；上；

（2）因为混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以为除去氯化氢用饱和NaHCO3 溶液洗涤，碳酸氢钠易溶于水，为除去剩余的碳酸氢钠用饱和食盐水洗涤且不减少产物的损失，故答案为：除去HCl；除去少量NaHCO3且减少产物损失；

（3）洗涤完成后，为除去水分，用无水氯化钙干燥，然后过滤除去干燥剂，再根据沸点不同利用蒸馏的方法除去乙醚，最后再利用重结晶的方法制得较纯产物，所以其排列顺序为：dcab，故答案为：dcab。