Question

化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧；质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

方法一：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图：

已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题。

(1)A的分子式为________。

(2)A的结构简式为___________________(写一种即可)。

(3)A的芳香化合物类同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸为________。

Answer

C9H10O2 （或或）

【解析】

(1)由相对分子质量及C、H、O的比例可得出A的分子式；

(2)由核磁共振氢谱可知，A分子中含有五种氢原子，由红外光谱可知分子中有C—H、C=O、C—O—C、C—C、的结构；

(3)A的芳香化合物类同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸为。

(1)由相对分子质量及C、H、O的比例可得出A的分子式，分子中N(C)＝＝9，N(H)＝≈10，N(O)＝≈2，所以分子式为C9H10O2，故答案为：C9H10O2；

(2)由核磁共振氢谱可知，A分子中含有五种氢原子，原子个数分别为1、2、2、2、3，由红外光谱可知分子中有C—H、C=O、C—O—C、C—C、的结构，由已知信息苯环上只有一个取代基，可知苯环上的5个氢原子分成了三种，个数分别为1、2、2，另外5个氢原子分成两种，个数分别是2、3，取代基上3个C，5个H，再结合此分子的红外光谱可知，分子中有酯基，可得A的结构简式为、或，故答案为：(或或)；

(3)A的芳香化合物类同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸为，故答案为：。