Question

苯甲酸乙酯(C₉H₁₀O₂)是一种重要的有机合成中间体，有香味，广泛用于配制香水、香精和食品工业中。某兴趣小组设计制备苯甲酸乙酯的实验步骤如下：

①在250mL带有分水器的烧瓶中加入24.4g苯甲酸、50mL苯、18.4g乙醇和0.8g硫酸，按如图所示装好仪器，控制温度在65~70℃加热回流至分水器无水分出来为止。

②将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，加入Na₂CO₃至溶液呈中性。分液后水层用乙醚萃取，然后合并至有机层，加入少量无水MgSO₄固体，静置，过滤。

③对滤液进行蒸馏，低温蒸出乙醚和苯后，继续升温到一定温度后，即得约25.7mL产品。

实验原理、装置和有关数据如下：

∗苯甲酸在100℃会迅速升华。

回答下列问题：

（1）在该实验中，分离得到苯甲酸乙酯操作时必需的主要仪器是___(填入字母)。

A.分液漏斗   B.漏斗   C.蒸馏烧瓶   D.直形冷凝管   E.蒸发皿   F.温度计

（2）步骤①中使用分水器不断分离水的目的是___。

（3）步骤③中蒸馏操作温度计的水银球位置应处在___，温度计的最大量程应为___。

A.100℃    B.150℃    C.200℃    D.250℃

（4）本实验中加入过量乙醇的目的是___。

（5）步骤②加入Na₂CO₃的作用是___。

（6）计算本实验的产率为___。

（7）步骤②若加入Na₂CO₃的量不足，最后蒸馏产品时蒸馏烧瓶瓶口内壁上有晶体附着，产生该现象的原因___。

Answer

CDF 使平衡不断正向移动，提高产率 蒸馏烧瓶的支管口 D 提高苯甲酸的转化率 吸收硫酸和未反应的苯甲酸，同时降低酯的溶解度 90% 苯甲酸未除净，在受热时发生升华和凝华现象

【解析】

⑴实验结束分离苯甲酸乙酯采用蒸馏法。

⑵该反应为可逆反应，分离出水，可使平衡向正反应方向移动。

⑶蒸馏时测量的是蒸汽的温度，苯甲酸乙酯的沸点212.6℃，得出温度计的量程。

⑷酯化反应是可逆反应，增大反应物的浓度可以使平衡正向移动，增加一种反应物的浓度，可以使另一种反应物的转化率提高。

⑸步骤②加入Na2CO3的作用是除去硫酸和未反应的苯甲酸，同时也可以降低酯在水中的溶解度。

⑹，先计算理论上产量，再根据公式计算。

⑺若碳酸钠加入不足，苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100时发生升华。

⑴实验结束分离苯甲酸乙酯采用蒸馏法，蒸馏操作所需的主要玻璃仪器是酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接收器、锥形瓶；故答案为：CDF。

⑵该反应为可逆反应，分离出水，可使平衡向正反应方向移动，因此步骤①中使用分水器不断分离水的目的是使平衡不断正向移动，提高产率；故答案为：使平衡不断正向移动，提高产率。

⑶蒸馏时测量的是蒸汽的温度，故温度计水银球要放在蒸馏烧瓶的支管口，苯甲酸乙酯的沸点212.6℃，所有温度计的量程为250℃；故答案为：蒸馏烧瓶的支管口；D。

⑷酯化反应是可逆反应，增大反应物的浓度可以使平衡正向移动，增加一种反应物的浓度，可以使另一种反应物的转化率提高，因此本实验中加入过量乙醇的目的是提高苯甲酸的转化率；故答案为：提高苯甲酸的转化率。

⑸步骤②加入Na2CO3的作用是除去硫酸和未反应的苯甲酸，同时也可以降低酯在水中的溶解度；故答案为：吸收硫酸和未反应的苯甲酸，同时降低酯的溶解度。

⑹，理论上24.4g苯甲酸与足量乙醇反应生成苯甲酸乙酯的质量是，实际得到苯甲酸乙酯的质量是25.7mL ×1.05g⸱mL−1 = 27g，所以本实验的产率为；故答案为：90%。

⑺若碳酸钠加入不足，苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100时发生升华，因此最后蒸馏产品时蒸馏烧瓶瓶口内壁上有晶体附着，产生该现象的原因苯甲酸未除净，在受热时发生升华和凝华现象；故答案为：苯甲酸未除净，在受热时发生升华和凝华现象。