Question

贝诺酯是一种解热镇痛药，在酶的作用下可以释放出阿司匹林和扑热息痛，其结构为，其合成途径如下：

完成下列填空：

(1)反应①的反应类型为________________，有机物A与扑热息痛的式量相差______________

(2)贝诺酯所含的含氧官能团是__________

(3)写出反应②的化学方程式_____________

(4)关于阿司匹林性质叙述正确的是(填选项编号)____________

A.能与氯化铁溶液发生显色反应          B.能与氢氧化铜悬浊液反应

C.能发生消去反应                      D.能发生酯化反应

(5)符合下列条件的扑热息痛的同系物共有_________种，写出其中一种的结构简式___________。

①碳原子数比扑热息痛多2个 ②苯环上只有2个对位的支链 ③含有2个甲基

(6)若已知：

+R＇OHRCOOH +RCOOR＇

现以苯酚和乙酸酐()为有机原料，合成阿司匹林，请设计完成下列合成途径______(合成路线常用的表示方法为：A B……目标产物)

Answer

取代 22 酯基，酰胺基(肽键) + +NaCl B D 4 一侧支链为酚羟基，另一侧为一CH (CH3) CONHCH3、一CH (CH3) NHOCCH3、一CONHCH(CH3 )2、—NHOCCH(CH3)2 水杨酸

【解析】

(1)根据反应①的反应物和生成物，确定反应类型；

(2)根据贝诺酯的结构简式判断含有的官能团；

(3)根据反应②的反应物和生成物，结合原子守恒书写化学方程式；

(4)由阿司匹林的结构简式：中含有的官能团性质，分析产生的现象；

(5)根据扑热息痛结构简式和同系物的概念进行分析；

(6)根据已知信息完成合成途径。

(1)由框图可知，反应①是将阿司匹林中的羧基中的- OH取代成-Cl，所以①发生了取代反应；扑热息痛结构简式与氢氧化钠反应生成A为，比较A和扑热息痛的结构简式可知式量差值为22，故答案为：取代反应； 22；
(2)根据贝诺酯的结构简式可知，贝诺酯中含氧官能团为酯基、酰胺基(肽键)，故答案为：酯基、酰胺基(肽键)；
(3) 反应②是和 A为反应生成和NaCl，其反应的化学方程式+ +NaCl ；故答案：+ +NaCl ；

(4) A. 由阿司匹林的结构简式：可知，没有酚羟基，所以不能与氯化铁溶液发生显色反应，故A 不符合题意；

B. 由阿司匹林的结构简式：可知，含有羧基，所以能与氢氧化铜悬浊液反应，故B符合题意；

C. 由阿司匹林的结构简式：可知，没有发生消去反应的官能团，故C不符合题意；

D. 由阿司匹林的结构简式：可知，含有羧基，能发生酯化反应，故D符合题意；

所以答案：B D；

(5) 由扑热息痛结构简式可知，符合①碳原子数比扑热息痛多2个即有10个碳原子，②苯环上只有2个对位的支链，③含有2个甲基的扑热息痛的同系物共有可判断出同分异构体的为苯环上一侧支链为酚羟基，另一侧为一CH( CH3) CONHCH3、-CH(CH3) NHOCCH3、一CONHCH( CH3)2、-NHOCCH( CH3)2共4种，如，故答案：4；；
(6)根据已知：+R＇OHRCOOH +RCOOR＇信息，以苯酚和乙酸酐()为有机原料，合成阿司匹林，完成反应的途径为： 水杨酸，故答案： 水杨酸。